цепочка превращений

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Wishmaster*
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Вт авг 23, 2011 3:41 am

цепочка превращений

Сообщение Wishmaster* » Ср май 30, 2012 4:01 pm

Здравствуйте.

Помогите пожалуйста раскрыть цепочку превращений. http://s019.radikal.ru/i622/1205/2d/c17452564f5e.jpg Синтез диазолина.

Особенно интересуют вещества B, C , D

спасибо

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: цепочка превращений

Сообщение Piston » Ср май 30, 2012 5:11 pm

1) метиламин присоединяется как нуклеофил сначала к одной молекуле метилакрилата, затем к следующей образуя CH3OOCCH2CH2N(CH3)CH2CH2COOCH3;
2) эта "штука" обладает СН-кислотностью и при действии метилата натрия образующийся анион замыкается в шестичленный цикл - 1-метил-3-метоксикарбонил-4-пиперидон;
3) Он в свою очередь гидролизуется до кислоты, которая при нагревании декарбоксилирует до 1-метил-4-пиперидона;
4) 1-Метил-4-пиперидон реагирует с бензилфенилгидразином с образованием соответсвующего фенилгидразона;
5) Последний шаг - перегруппировка оного в кислой среде в соответствующий индол (Синтез индолов по Фишеру) :235:
... make your choice "Saw"

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей