Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 11:44 am

Объясните, пожалуйста, какое соединение будет образовываться при взаимодействии циклопентадиена и ацетилендикарбоновой кислоты(бутиндиовой)?? Я так понимаю,это реакция Дильса-Альдера. Объясните, пожалуйста, кто-нибудь,как тут делать.
Заранее спасибо!

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9601
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение SkydiVAR » Вс дек 02, 2012 3:27 pm

В реакции Дильса-Альдера участвуют диен и диенофил. Что есть что в Вашем случае?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 4:05 pm

SkydiVAR писал(а):В реакции Дильса-Альдера участвуют диен и диенофил. Что есть что в Вашем случае?
ну диенофил-это же в данном случае и есть кислота? или я ошибаюсь...?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9601
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение SkydiVAR » Вс дек 02, 2012 4:50 pm

Если Вы об ацетилендикарбоновой - Вы правы. Неужели она похожа на диен? :lol: По остальному есть вопросы?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 4:54 pm

SkydiVAR писал(а):Если Вы об ацетилендикарбоновой - Вы правы. Неужели она похожа на диен? :lol: По остальному есть вопросы?
Есть. Не могу всё равно понять,что получится в итоге( Цикл станет шесичленным??

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Гесс » Вс дек 02, 2012 5:14 pm

Происходит присоединение.
Разумеется образуется 6членный цикл, но 5членный никуда не девается. Результат - дизамещенный норборнен. Нарисуете - откоментирую.
Ну и учтите что тройная связь превратится в двойную.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9601
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение SkydiVAR » Вс дек 02, 2012 5:15 pm

Предлагаю поступить следующим образом:
1) Открыть учебник на странице, где нарисована реакция Дильса-Альдера в самом общем виде. Там Вы увидите нечто вроде
D-A.png
Пунктирная связь обозначает, что она может быть (как в Вашем случае), а может и не быть.
2) Теперь нарисуйте в исходных веществах и в продуктах необходимые заместители и - вуаля! - Вы получите свой продукт.
Теперь стало яснее?
Гесс писал(а):Результат - дизамещенный норборнен.
Норборнадиен, коллега...
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 6:40 pm

Гесс писал(а):Происходит присоединение.
Разумеется образуется 6членный цикл, но 5членный никуда не девается. Результат - дизамещенный норборнен. Нарисуете - откоментирую.
Ну и учтите что тройная связь превратится в двойную.
спасибо большое!

Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 6:40 pm

SkydiVAR писал(а):Предлагаю поступить следующим образом:
1) Открыть учебник на странице, где нарисована реакция Дильса-Альдера в самом общем виде. Там Вы увидите нечто вроде
D-A.png
Пунктирная связь обозначает, что она может быть (как в Вашем случае), а может и не быть.
2) Теперь нарисуйте в исходных веществах и в продуктах необходимые заместители и - вуаля! - Вы получите свой продукт.
Теперь стало яснее?
Гесс писал(а):Результат - дизамещенный норборнен.
Норборнадиен, коллега...
спасибо! вроде сделала

Anettya
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Чт окт 06, 2011 7:47 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Anettya » Вс дек 02, 2012 6:46 pm

А вы не подскажете мне,какой можно предложить метод количественного разделения смеси изобутилена и изобутана?? может быть это как-то связано с алкилированием изобутана изобутиленом в присутствии серной кислоты???

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9601
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение SkydiVAR » Вс дек 02, 2012 7:58 pm

Я бы алкен в спирт перевел, разделил, а потом регенерировал. Или в моно/дибромид. Вопрос ведь учебный, а не практический...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Взаимодействие циклопентадиена и бутиндиовой кислоты

Сообщение Гесс » Вс дек 02, 2012 10:24 pm

SkydiVAR писал(а):
Гесс писал(а):Результат - дизамещенный норборнен.
Норборнадиен, коллега...
Ay styd mne i sram. Ya po idee na etoy reakcii sobku s'el. Strost' ne radost'...
A govorili "pamyat'ne prop'esh'...
Konechno norbornadien.
Sorri za translit.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 57 гостей