Сульфирование производных бензола

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 11:55 am

Здравствуйте,не могли бы Вы подсказать, что сульфируется легче толуол или трихлортолуол?и почему?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 11084
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Гесс » Чт янв 31, 2013 12:01 pm

Заместители первого/второго рода?
Активирует или дезактивирует хлор бензольное кольцо?

Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 12:03 pm

хлор заместитель 1 рода,дезактиварует?я читала что электроакцепторные заместители усложняют реакцию?

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 916
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Piston » Чт янв 31, 2013 12:06 pm

Имеется в виду наверное трихлорметилбензол :dontknow:, тогда надо смотреть влияние трихлорметильной группы - подает она электронную плотность в кольцо по сравнению с водородом или оттягивает :wink:
Если подает то он активнее, если оттягивает то менее активнее.
Не путайте ориентанты I и II рода и активирующие и дезактивирующие заместители.
ориентанты I рода - орта-, пара-ориентанты, ориентанты II рода - мета и не всегда ориентанты I рода являются активирующими заместителями - классический пример хлор - ориентант I рода (так как больше резонансных структур при атаке в орто- и пара-положения), но дезактивирует бензольное кольцо, так как отрицательный индуктивный эффект превалирует над положительным мезомерным эффектом.
... make your choice "Saw"

Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 12:32 pm

да, Вы правы, трихлорметилбензол, ну у нас же группа ССl? а не просто Сl, она также обладает дезактивирующим свойством?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 11084
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Гесс » Чт янв 31, 2013 12:41 pm

Справедливо, но в курсе школьной-ВУЗовской химии прекрасно работает правило что заместители первого рода - ____оры, активируют кольцо и ориентируют в орто пара, а второго - ____оры, дезактивируют и ориентируют в мета. И исключение - все галогены, пассивирующие но ориентируюшие в орто-пара. Их периодически пытаются выделить в группу 1б.
Вообщем если бы вопрос стоял о хлорбензоле - спасло бы просто чтение книги без включения мозгов. А с трихлорметил мозги включать придется, но Piston уже задал вопросы на которые надо ответить.
Я только подскажу ответ на вопрос: подумайте что сильнее: CH3CH2COOH или CCl3CH2COOH. Это даст вам какой то эффект какой то группы.

Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 12:44 pm

сильнее CCl3CH2COOH,за счёт того что хлор обладает отрицательным индукционным эффектом

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 11084
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Гесс » Чт янв 31, 2013 12:51 pm

Гут. Тогда какой ответ на вопрос
Piston писал(а):тогда надо смотреть влияние трихлорметильной группы - подает она электронную плотность в кольцо по сравнению с водородом или оттягивает
Если подает то он активнее, если оттягивает то менее активнее.

Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 12:58 pm

метилхлор оттягивает, следовательно менее активнее?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 11084
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Гесс » Чт янв 31, 2013 1:37 pm

Да. Трихлорметил - заместитель II-ого рода (дезактивирующий мета-ориентант).

Эля
Сообщения: 256
Зарегистрирован: Вс мар 18, 2012 7:37 pm

Re: Сульфирование производных бензола

Сообщение Эля » Чт янв 31, 2013 1:56 pm

спасибо!

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость