Реакции с окисью пропилена

[Anettya]

Проверьте, пожалуйста!) Не знаю, правильно ли я сделала. Заранее спасибо за помощь)

Нужно написать и назвать продукты при взаимодействии окиси пропилена со след. реагентами:

С3H6O+HBr-> CH3-CHBr-CH2OH (2-бромпропанол)

C3H6O+NH(CH3)2-> NH(CH3)2-C3H6OH(1-диметиламинопропанол-2)

C3H6O+C6H5OH(в щелоч.среде)-> СH3-CHOH-CH2OC6H5(гликолевый эфир)

C3H6O+NaNH2-> CH3-CHNH2-CH2ONa

C3H6O+C6H5MgBr-> C6H5CH2-CH2-CH2OH+MgBr

[Piston]

Обычно раскрытие замещенных оксиранов под действием электрофильных реагентов протекает таким образом, чтоб был более стабильный промежуточный вторичный карбокатион, поэтому при действии HBr образуется 2-бромпропанол-1.
Нуклеофильные реагенты атакуют незамещенный атом оксирана, поэтому образуются 1-замещенный пропанол-2.
Поэтому в 4 и 5 реакции можно ожидать 1-аминопропанол-2 и 1-фенилпропанол-2 соответственно.
Но это только из общетеоретических представлений.

[Anettya]

Обычно раскрытие замещенных оксиранов под действием электрофильных реагентов протекает таким образом, чтоб был более стабильный промежуточный вторичный карбокатион, поэтому при действии HBr образуется 2-бромпропанол-1.
Нуклеофильные реагенты атакуют незамещенный атом оксирана, поэтому образуются 1-замещенный пропанол-2.
Поэтому в 4 и 5 реакции можно ожидать 1-аминопропанол-2 и 1-фенилпропанол-2 соответственно.
Но это только из общетеоретических представлений.

спасибо! а мой вариант значит неправильный??

[Piston]

На мой взгляд в 4 и 5 уравнениях будут др продукты, так как первым актом этих реакций является атака нуклеофила и должен образовываться 1-замещенный пропанол-2 (см. общую схему).
В реакциях с диметиламином и фенолом нуклеофил "встает" же в первое положение пропанола-2

[Anettya]

На мой взгляд в 4 и 5 уравнениях будут др продукты, так как первым актом этих реакций является атака нуклеофила и должен образовываться 1-замещенный пропанол-2 (см. общую схему).
В реакциях с диметиламином и фенолом нуклеофил "встает" же в первое положение пропанола-2

а вот в 5-ой реакции,если образуется 1-фенилпропанол-2,то есть C6H5CH2-CHOH-CH3, то в этом соединении 12 водородов, а в самой реакции в левой части реагентов только 11 суммарное число водородов. такое может быть???

[Гесс]

Конечно нет, равно как не может быть и MgBr.
Подумайте как обрабатывают продукты гриньяра.

[Anettya]

Конечно нет, равно как не может быть и MgBr.
Подумайте как обрабатывают продукты гриньяра.

может быть плучится соединение C6H5CH2-CHOMgBr-CH3?
я уже просто не знаю,как по-другому. подскажите,пожалуйста!

и где с ацетилнидом натрия, там получится CH3-CHOH-CH2NH?

[Piston]

Реакция с реактивом Гриньяра проводится в абсолютном (без следов воды) эфире и действительно приводит к тому продукту который Вы изобразили, его гидролиз водой приведет к 1-фенилпропанолу-2 (протон воды пойдет на О^- в анионе спирта, а ОН^- из воды уйдет вместе с MgBr⁺ образуя Mg(OH)Br. Еще быстрее этот процесс пойдет при подкислении (например HBr) а не просто в воде и MgBr⁺ превратится в MgBr₂.
Что касается амида натрия на первой стадии образуется алкоголят натрия, который также можно гидролизовать водой до соответствующего 1-аминопропанола-2 (чтоб быть уверенным, что хватит только воды для гидролиза надо сравнить кислотность 1-аминопропанола-2 и воды, если спирт более слабая кислота чем вода, то добавления дополнительно кислоты не потребуется (так как более сильные кислоты вытесняют метал из солей более слабой кислоты), однако надо иметь в виду, что при сильном подкислении может протонироваться аминогруппа 1-аминопропанола-2 и конечный продукт в этом случае будет выделятся в виде аммонийной соли).

[Cherep]

стрелка от электрофила перемещает пару электронов к нуклеофилу...

[Гесс]

стрелка от электрофила перемещает пару электронов к нуклеофилу...

Ну может это направление атаки так изображено

[Cherep]

"направление атаки" -- это что-то из оперы про людей в сапогах
в органической химии такого не принято

там ещё и атака нуклеофила со стрелочкой, как для неспаренного электрона

[Piston]

А в чем проблема, электрофил взаимодействует с НЭП кислорода или как?
В случае нуклеофила показана просто атака, вроде не делал однобокой стрелки как для атаки радикала.
Предложите свою более корректную схему, очень хочется посмотреть, чтобы не делать впредь методических ляпов