?Толуол метиленовый компонент?

[Naglus]

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста:

Может ли метильная группа толуола, в принципе, быть метиленовым компонентом, при некоторых условиях, в реакции конденсации с некоторыми альдегидами (по типу реакции кневенагеля)?

[MONSTA]

В общем случае, метильная группа толуола не является настолько активированной, чтобы вступать в такие реакции. Это не реально. Однако, никто не может утверждать, что при некотором сочетании реагентов и среды такая реакция не сможет стать реальностью. Хотя такой вариант очень непохож на правду.

[Naglus]

Спасибо)

[Naglus]

а если толуол заменить на бензилхлорид?

[Piston]

бензилхлорид легко генерирует бензильный катион, то есть для него характерны реакции с нуклеофилами с замещением хлора на нуклеофил. Он не будет метиленактивным компонентом как нуклеофил.
В толуоле электронная плотность смещена в кольцо и для него характерно реагирование за счет орто / пара-положений в реакциях с электрофилами по типу обычного ароматического замещения.

[Vittorio]

а если толуол заменить на бензилхлорид?

Помните сказку про кашу из топора? вот если к толуолу добавить NBS, а потом еще трифенилфосфин, а потом немножечко трет-бутилата калия - тогда, пожалуй, толуол может быть метиленовым компонентом, и будет Вам счастье в виде стильбенов...

[Cherep]

а если толуол заменить на бензилхлорид?

Помните сказку про кашу из топора?

[Naglus]

Спасибо, понял.
А может бензилхлорид быть электрофилом в реакциях типа Фриделя — Крафтса?

[MVS]

Спасибо, понял.
А может бензилхлорид быть электрофилом в реакциях типа Фриделя — Крафтса?

Быть электрофилом - вот его истинное предназначение