Реакция Сузуки

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
balaho9182
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Вт дек 29, 2020 7:45 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение balaho9182 » Вт дек 29, 2020 9:13 pm

rolex888 писал(а):
Сб окт 10, 2020 9:55 am
Сержл писал(а):
Пн сен 21, 2020 8:23 pm
а теперь смотрим на коммерческую доступность арилиодидов, их разнообразие в каталогах... и плачем. Они при стоянии еще и тухнут. Реакция грязная на предмет вычистки, требует колонки для чистых продуктов, реальная применимость подвысосана из пальца и то для тоталсинтезис, боронки по цене ювелирки. А вот с одноимёнными мотоциклами всё гораздо лучше.
На Сузуки - собаку съел в 2004-2008 годах. Масштабируется на ура - до 200-300 грамм продукта 98+% чистоты без хроматографического разделения. Половина современных фунгицидов - биарилы, и делают их по Сузуки шикарным тоннажом. Борные делаются самостоятельно (тож собаку на этом съел) "на каленке из угля и воды", - чтоб сэкономить средства руководства.
Расскажи, пожалуйста, подробнее про масштабирование Сузуки и про варку бороновых кислот, раз уж собака все равно съедена)

rolex888
Сообщения: 96
Зарегистрирован: Ср окт 23, 2019 5:01 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение rolex888 » Ср янв 06, 2021 10:36 pm

.
Последний раз редактировалось rolex888 Чт сен 07, 2023 9:53 pm, всего редактировалось 3 раза.

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Реакция Сузуки

Сообщение Cherep » Чт янв 07, 2021 3:52 pm

А кстати в сборник "Organic Reactions" сабж ещё не попал(а)?

Alex05
Сообщения: 84
Зарегистрирован: Ср мар 03, 2010 3:33 am

Re: Реакция Сузуки

Сообщение Alex05 » Пт янв 08, 2021 11:15 pm

Волшебная таблетка есть. Субстрат +боронка 1 с хвостиком экв растворяем в системе диоксан и 30% поташ 2 еквивалента. Дегазируем. Валим pddppf от одного до 5 процентов в зависимости от загрузки. На масштабе поменьше, а то катализ жалко. Греем сто градусов ночь. Контролим по тсх. Разбавляем этилацетатом, отделяем органику. Пропускаем через небольшой слой силики, чтоб убрать лишнюю боронку и черноту, упариваем. Дальше по ситуации. Перегонка или флеш. Для десятков субстратов работает. Ну и с умом надо. Иногда боронки говно, надо до 2 экв брать. В случае полярных веществ тоже надо особый подход. И для лабильных. А для бифенилов самое оно

rolex888
Сообщения: 96
Зарегистрирован: Ср окт 23, 2019 5:01 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение rolex888 » Сб янв 09, 2021 12:07 am

/
Последний раз редактировалось rolex888 Чт сен 07, 2023 9:53 pm, всего редактировалось 1 раз.

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение StYV » Сб янв 09, 2021 12:38 pm

масштабирование не простая затея
надо иметь хроматограф чтобы понимать что происходит.
да и препаративная хроматография как правило нужна, с колонками диаметром 50, 100 мм.
не просто все это.

Cherep
Сообщения: 23303
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Реакция Сузуки

Сообщение Cherep » Сб янв 09, 2021 7:28 pm

хроматография - оффтопег!

rolex888
Сообщения: 96
Зарегистрирован: Ср окт 23, 2019 5:01 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение rolex888 » Пн янв 11, 2021 7:32 pm

/
Последний раз редактировалось rolex888 Чт сен 07, 2023 9:53 pm, всего редактировалось 1 раз.

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение StYV » Вт янв 12, 2021 3:26 am

не все так просто
для анализа что происходит желателен хроматограф.
ТСХ не все решает.
для простой реакции, которая описана в литературе все просто - а новенькое?

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение maks » Вс янв 17, 2021 3:25 am

прямые руки это конечно, неплохо, но примеси тримера в коммерческой бороновой кислоте никто не отменял ( в любой , по всякому замещенной, особенно электрондонорных). До 5 %. А потом еще в реакции пару процентов образуется , это если на палладии на с удачной комбинацией лиганд /основание/р-тель
для данного субстрата и данной бороновой ( по классике 1.1 моль боронки/к субстрату) . А на никелевых , да гетерогенно до 15% мерялось.
Но даже если палладий / лиганд/ тример - какие выходы и чистоты биарилов без хроматографии удавалось кристаллизовать ? фосфины перекисью или хлоридом меди обрабатывали ? всякие литературные 99% выходы не убеждают
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

rolex888
Сообщения: 96
Зарегистрирован: Ср окт 23, 2019 5:01 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение rolex888 » Вт янв 19, 2021 12:34 am

/
Последний раз редактировалось rolex888 Чт сен 07, 2023 9:53 pm, всего редактировалось 1 раз.

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Реакция Сузуки

Сообщение maks » Вт янв 19, 2021 5:12 am

:D :D :D :up:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 23 гостя