Ацетилирование спиртов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ft987
Сообщения: 30
Зарегистрирован: Сб сен 24, 2022 8:51 pm

Ацетилирование спиртов

Сообщение ft987 » Пн июн 16, 2025 8:50 pm

Коллеги, пытаюсь ацетилировать изопропиловый спирт бутиловым альдегидом катализатор соляная кислота, и сдается мне что реакция идет не так как нужно а именно большая часть альдегида в реакционной среде конденсируется сама на себя и образуется альдоль. Может кто нибудь знает способ подавить реакцию конденсации? Может катализатор сменить? Пробовал смешивать реагенты сразу, так же пробовал вкапывать альдегид разницы особо не заметил... Даже и не знаю что дальше делать :issue:

Medz
Сообщения: 1020
Зарегистрирован: Ср авг 15, 2007 10:33 pm

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение Medz » Пн июн 16, 2025 9:17 pm

ft987 писал(а):
Пн июн 16, 2025 8:50 pm
Даже и не знаю что дальше делать :issue:
1) Методику посмотреть.
2) Взять более слабую кислоту (TsOH или TsOH + пиридин).

kika
Сообщения: 7477
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение kika » Вт июн 17, 2025 8:36 am

Масляный алидегид - штука капризная. :) Плюс вторичный спирт, не ахти как будет реагировать.
Катализатор безусловно лучше поменять, т.к. используете водный раствор кислоты, а вода Вам помеха.
В SF методику не нашла, но это ничего не значит.
Да, соглашусь, попробуйте TsOH в неводной среде.

kika
Сообщения: 7477
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение kika » Вт июн 17, 2025 10:59 am

Попалась статья...
Если для случая ТС взять изопропионат натрия (думаю, не сложно готовится) в ИПС,
а все остальные условия оставить, как в статье, пойдет реакция или нет, как думают коллеги?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Nickolas
Сообщения: 1674
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение Nickolas » Вт июн 17, 2025 1:12 pm

АцетАлирование, поправьте..

ximi
Сообщения: 4854
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение ximi » Вт июн 17, 2025 1:50 pm

Ацетилируют уксусным ангидридом !

pirazol
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 6:34 am

Re: Ацетилирование спиртов

Сообщение pirazol » Ср июн 18, 2025 8:41 am

kika писал(а):
Вт июн 17, 2025 10:59 am
Попалась статья...
Если для случая ТС взять изопропионат натрия (думаю, не сложно готовится) в ИПС,
а все остальные условия оставить, как в статье, пойдет реакция или нет, как думают коллеги?
Там ароматика. А в ароматике влияние секстета на боковые функциональные группы более или менее существенно. А тут тупой жирный хвост.
А с хлористым кальцием не пробовал топикстартер? Пусть постоит реакционная смесь недельку над ним.
А вообще коллеги, у которых есть выход на известные поисковые ресурсы, могли бы скинуть обзорчик на сабж :wink: .
Может с формулой обратиться в подфорум "химические базы данных"? Там очень добрые и отзывчивые люди!

И да. Поправьте ваш заголовок.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot] и 6 гостей