Синтез 1,2,3,4-тетрагидропиридина

[Clavik]

Приветствую всех.

Требуется синтезировать 1,2,3,4-тетрагидропиридин.

Если можете, дайте ссылку, а лучше конкретный синтез.

Буду очень благодарен.


С уважением, Славик.

[Falcon]

Хейнс "методы окисления орг. соединений" Там кажется из производных пиперидина и солей ртути получают.

[Clavik]

Большее спасибо.

Сейчас скачаю эту книгу и посмотрю.

[Clavik]

Посмотрел.
Не совсем то, что мне надо.
Там дегидрируются 1,2-замещенные пиперидины, а мне надо, что бы положение 2 было свободно.

Попытки дегидрирования в указанных условиях (ацетат ртути в уксуснокислой среде с последующей перегруппировкой 3,4,5,6-тетрагидропиридинов в 1,2,3,4-тетрагидропиридины) 1-замещенных пиперидинов
приводили к бипроизводным.

В общем вопросы остаются...

[rombach]

В общем вопросы остаются...

Впрочем, остаются и ответы.
Так например, есть несколько способов синтеза N-ацил замещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Которые получаются из тримера 3,4,5,6-тетрагидропиридина с Ас2О (Lieb. Ann. 1948, 559, 22). Положение 2 свободно.
Можно посмотреть еще в DE2636098, DE2718666. Наконец, в Org. Lett. 2000, 155 и TL 2001, 5167. И как говорится, ссылки во всем вышеперечисленном.

[Formalinum]

Требуется синтезировать 1,2,3,4-тетрагидропиридин.

Попробуйте дегидрировать пиперидин иодом в метанольном р-ре едкого натра.