Восстанавливаются ли нитрилы RBH2 и R2BH?

[OrganicChemist]

Уважаемые коллеги. Возник такой практический вопрос: в молекуле есть нитрильная и кетонная группы. Реагируют ли органобораны типа Cy2BH, 9-BBN, Ipc2BH и Sia2BH с нитрилами? Знаю, что с самим бораном точно реагируют. Если Вас не затруднит, прикрепите, пожалуйста, поиск по базе Reaxys для этих четырех органоборанов . Спасибо.

[Phobos]

Навскидку на поиск "nitrile reduction with 9-BBN" находится вот эта книга:

Код: Выделить всё

https://books.google.co.il/books?isbn=0080405991

стр. 253, часть 1.10.6.3, reduction using metal hydride reagents
"Nitriles may also be reduced by catecholborane and thexylborane, although rates are slow (13,16). Nitriles are not readily reduced by more hindered dialkylboranes such as Sia2BH or 9-BBN-H".

[OrganicChemist]

Спасибо, коллега Phobos. Просто попалась такая статья Tehahedron Lelters, Vol. 33. No. 5, PP. 627-630. 1992, по которой восстанавливаются в альдимины.

[Phobos]

Готов поверить, что можно подобрать подходящие условия.

[OrganicChemist]

Конечно. Условия - наше все Коллеги, по-прежнему остается просьба поискать в базах.