Да что же это они рисуют такое ? Чтобы умеренный по силе окислитель вида С(sp)-Br взял и так просто третичный азот пробромировал? Да это ж бrед.S324 писал(а):On the basis of the outcome of these studies, a possible mechanism was deduced.
А если по сути вопроса, а так же комментируя предыдущие предложения, то по идее подойти должно любое сравнительно малонуклеофильное основание с обязательным quenching водой в конце. Восстановитель приветствуется. Суть в том, что если там есть С(sp)-Br, то он достаточно легко гидролизует до ацетилена и HBrO (и это по видимому было упущено в комментариях).
Применение бутиллития весьма логично, ибо можно обойтись низкими температурами и оформить всё очень гладко и чистенько. Предлагавшийся NaH, кстати, вполне может подойти, тоже при низкой температуре, и гидрид действительно может выступить в роли восстановителя (RHC=CBr2 + 3 NaH --> C---CNa + 2NaBr и 2H2); но я был бы осторожным с его применением - всё-таки там могут, наверное, быть варианты. И напоследок - DBU при повышенной температуре вполне сработает, только не по дурацкому описанному механизму. Да что уж там, щёлочь в DMSO или даже классическая водно-спиртовая щёлочь вполне сработает, при условии, что присутствует вода, или она добавлена в конце реакции, но грязным всё может быть очень. Так что простор широкий, но чисто и аккуратно всё-таки лучше, наверное чем-то типа бутиллития (пусть это немного и перебор с силой основания).
