Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

[avor]

А вот интересно, какие промышленные производства используют фотохимию?

Хлорирование УВ.

[Kyme_DblBbl]

В промышленности хлорируют УВ (традиционные) без облучения - процесс идёт на катализаторе. А вот на сколько мне извесно, при получении некоторых производных ада- и диамантанов обойти фотолиз не представляется возможным, так что тут область фармакологии. Не у нас, так за бугром, я думаю, специальные аппараты для этого есть.

cynnamoyl за замечания тоже спасибо, тока ж я расматриваю как сырьё - стирол.

[shprotx]

Разрешите понекропостить.
С ума сойти, что напредлагали. Попытался понять, что же это за CuCl+H2O2 выход 75% (J.Organomet.Chem. 1986, 309(3), 39-42) - давший ссылку скромно забыл упомянуть NaBH4 http://www.sciencedirect.com/science/ar ... 8X00996402
Почему-то так и не упомянули присоединение бромоводорода по анти-марковникову: https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrohalogenation и http://www.google.com/patents/US3321536 , с последующим гидролизом, соответственно.
Стирол через вильгеродт-киндлера -> фенилуксусная кислота -> фенэтиловый спирт - я тут сижу и думаю, насколько допустимо использовать в производстве в качестве промежуточного продукта прекурсор в объемах меньше установленных законодательством.
А приперся я сюда вот почему: фенилмагний бромид с оксидом этилена дает фенэтиловый спирт - это все давно известно. Но известно ли всем, что дает этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) с фенилмагний бромидом?
Баба Ванга нашептала, что если хорошо подогреть - реагирует как с этилен оксидом. Почему-то нигде ничего конкретного именно по этой реакции я не видел.

[anatoliy]

А приперся я сюда вот почему: фенилмагний бромид с оксидом этилена дает фенэтиловый спирт - это все давно известно. Но известно ли всем, что дает этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) с фенилмагний бромидом?
Баба Ванга нашептала, что если хорошо подогреть - реагирует как с этилен оксидом. Почему-то нигде ничего конкретного именно по этой реакции я не видел.

Курите учебники. При определенном мольном соотношении действительно будет какое-то количество конечного продукта. Ну и катализатор, желательно.

[shprotx]

Какие из учебников?
UPD: нашел у Несмеянова. До этого в забугорных книжках искал - только вскользь упоминалось. Всем спасибо - все свободны.

[maks]

еще и дифенил получается , а если арилгалид тяжелее и не отгонится побочный продукт ?
по моему надо взять легкий основный катализатор типа триэтиламина, который сможет держать хлоргидрин в узде, т.есть в эпоксидной форме и реагировать 1:1
если триетиламин слабоват, то ДБН/ДБУ , которые потом отмоются кислой водой

[Jokermaniak]

И всё же - пусть фенилуксусная кислота и прекурсор - ну да и хрен с ним! Можно подумать, у нас теперь никто с прекурсорами не работает. Вот, прямо сегодня ставили эстерификацию с фенилуксуской.

Вон, ЦБК-шки уксусный ангидрид цистернами юзают - и ничего, никто их не сажает. А фенилуксусная кислота и вообще из второго списка - с ней проще, чем с ангидридом. А с коммерческой точки зрения, я думаю, это оптимальный вариант.

Есть ещё любопытная тема - раскрывать оксиран реагентом Реформадского из бромбензола, в каталитическом варианте...