Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Сообщение avor » Пт июл 13, 2007 7:32 pm

Константин_Б писал(а):
А вот интересно, какие промышленные производства используют фотохимию?
Хлорирование УВ.

Аватара пользователя
Kyme_DblBbl
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Вт апр 17, 2007 1:43 am

Сообщение Kyme_DblBbl » Сб июл 14, 2007 12:53 am

В промышленности хлорируют УВ (традиционные) без облучения - процесс идёт на катализаторе. А вот на сколько мне извесно, при получении некоторых производных ада- и диамантанов обойти фотолиз не представляется возможным, так что тут область фармакологии. Не у нас, так за бугром, я думаю, специальные аппараты для этого есть.

cynnamoyl за замечания тоже спасибо, тока ж я расматриваю как сырьё - стирол.

shprotx
Сообщения: 117
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2014 2:18 pm

Re: Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

Сообщение shprotx » Вт мар 10, 2015 5:57 pm

Разрешите понекропостить.
С ума сойти, что напредлагали. Попытался понять, что же это за CuCl+H2O2 выход 75% (J.Organomet.Chem. 1986, 309(3), 39-42) - давший ссылку скромно забыл упомянуть NaBH4 http://www.sciencedirect.com/science/ar ... 8X00996402
Почему-то так и не упомянули присоединение бромоводорода по анти-марковникову: https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrohalogenation и http://www.google.com/patents/US3321536 , с последующим гидролизом, соответственно.
Стирол через вильгеродт-киндлера -> фенилуксусная кислота -> фенэтиловый спирт - я тут сижу и думаю, насколько допустимо использовать в производстве в качестве промежуточного продукта прекурсор в объемах меньше установленных законодательством.
А приперся я сюда вот почему: фенилмагний бромид с оксидом этилена дает фенэтиловый спирт - это все давно известно. Но известно ли всем, что дает этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) с фенилмагний бромидом?
Баба Ванга нашептала, что если хорошо подогреть - реагирует как с этилен оксидом. Почему-то нигде ничего конкретного именно по этой реакции я не видел.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

Сообщение anatoliy » Вт мар 10, 2015 7:28 pm

shprotx писал(а): А приперся я сюда вот почему: фенилмагний бромид с оксидом этилена дает фенэтиловый спирт - это все давно известно. Но известно ли всем, что дает этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) с фенилмагний бромидом?
Баба Ванга нашептала, что если хорошо подогреть - реагирует как с этилен оксидом. Почему-то нигде ничего конкретного именно по этой реакции я не видел.
Курите учебники. При определенном мольном соотношении действительно будет какое-то количество конечного продукта. Ну и катализатор, желательно.

shprotx
Сообщения: 117
Зарегистрирован: Ср апр 16, 2014 2:18 pm

Re: Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

Сообщение shprotx » Вт мар 10, 2015 7:47 pm

Какие из учебников?
UPD: нашел у Несмеянова. До этого в забугорных книжках искал - только вскользь упоминалось. Всем спасибо - все свободны.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

maks
Сообщения: 15183
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

Сообщение maks » Ср мар 11, 2015 1:01 am

еще и дифенил получается :facepalm: , а если арилгалид тяжелее и не отгонится побочный продукт ?
по моему надо взять легкий основный катализатор типа триэтиламина, который сможет держать хлоргидрин в узде, т.есть в эпоксидной форме и реагировать 1:1
если триетиламин слабоват, то ДБН/ДБУ , которые потом отмоются кислой водой
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3815
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Стирол -> 2-фенилэтиловый спирт

Сообщение Jokermaniak » Ср мар 11, 2015 10:44 pm

И всё же - пусть фенилуксусная кислота и прекурсор - ну да и хрен с ним! Можно подумать, у нас теперь никто с прекурсорами не работает. Вот, прямо сегодня ставили эстерификацию с фенилуксуской.

Вон, ЦБК-шки уксусный ангидрид цистернами юзают - и ничего, никто их не сажает. А фенилуксусная кислота и вообще из второго списка - с ней проще, чем с ангидридом. А с коммерческой точки зрения, я думаю, это оптимальный вариант.

Есть ещё любопытная тема - раскрывать оксиран реагентом Реформадского из бромбензола, в каталитическом варианте...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость