протокатеховый альдегид, наиболее простой метод получения

[chemist-s]

Спасибо. Нет, с пирокатехином реагирования муравьиной кислоты ждать не приходится, я его перепутал с резорцином.

[Nickolas]

Оказываеться существует прекрасная метода, насколько простая - настолько же и эффективная.

Это катехол + глиоксиловая к-та > 3,4 дигидроксиминдальная к-та + окисление азоткой > сабж.

2 Vanya Ivanov - Спасибо, только хлорокись - это не самый доступный реактив ...

Т.е. глиоксиловая к-та для вас более доступна чем POCl3?

[chemed]

2 ivanovivanov - Эвгенол прекрасно можно деметилировать до 4-аллилкатехола Пиридином-HCL в микроволновке. Проверено.

А подробней этот момент можно описать ?

[tixmir]

ряд метоксилированных альдегидов (2,4- , 3,4-, 3,4,5- и 2,3,4) я варил по простейшей методике - Вильсмеера (органикум т 1, если не ошибаюсь): метоксилированные бензолы перегонялись, POCl3 и DMF свежеперегнанный,
греть 70 оС 3ч, затем нагревать с NaOAc до 85- 90 оС - 1-2 мин охлаждать и фильтровать осадок альдегида, кристаллизовать из спирта. Выходы хорошие от 75% (2,4-) до 100% (2,3,4-) - это серьезно, не шучу...
Неселективное деметилирование проводится , свежеприготовленным гидрохлородом пиридина (холодный пиридин смешивается с конц. HCl и упаривается до суха в вакууме при 70 - 80 оС. Затем, этот белый, сухой, порошок смешивается с альдегидом ( 1,25 экв на каждый метоксил) и нагревается до плавления в вакууме - около 2-4,5 мин. (по тсх - хорошо наблюдать). Реакционную смесь, после охлаждения в вакууме, смешивается с водой и гидрокси-альдегиды экстрагируются ЭА. Орг р-р фильтруют через тоненький слой силикагеля (чтобы убрать легкую желтизну) и Na2SO4. Упаривались абсолютно белые альдегиды (они не очень устойчивы и сразу пускались на следующую стадию) - т.е. через пару недель они слегка серели. Ну в общем все внешне просто ...

Извините, а вот мне интересно, как Вы получали 3,4,5-триметоксибензальдегид, если при реакции 1,2,3-триметоксибензола с хлорокисью и дмфа со 100% выходом( по Вашим же словам) получается 2,3,4-триметоксибензальдегид.
И от меня, мне работать с гидрохлоридом пиридиния не понравилось, BBr3 работает лучше, правда реагент не очень доступный...
PS
Мне тема не нравится, уж больно от неё говноварством отдает, в худшем смысле этого слова.