Получение м-нитротолуола из толуола

[Blucher]

А вот так вот:

Ph-Me ---(CrO3 - Ac2O)--->Ph-CH(OAc)2----(HNO3)---> (m-NO2)-Ph-CHO --(N2H4, KOH)---> (m-NH2)-Ph-CH3 ---(CH3COOOH)---> (m-NO2)-Ph-CH3
Вроде не очень верез владивосток получилося....

А вот что если из (m-NO2)-Ph-CHO сделать дитиолан, и его покипятить в спирте с Ni-Ra, то мож не восстановится нитрогруппа ??

[chemist]

А вот так вот:
Ph-Me ---(CrO3 - Ac2O)--->Ph-CH(OAc)2----(HNO3)---> (m-NO2)-Ph-CHO --(N2H4, KOH)---> (m-NH2)-Ph-CH3 ---(CH3COOOH)---> (m-NO2)-Ph-CH3
Вроде не очень верез владивосток получилося....

Одна малина . Но, вот думаю, гидразон м-нитробензальдегида при нагревании со щелочью в акурат скурвиццо .

[RadEl]

на сколько я помню, орто и пара алкилбензолы способны изомеризоваться в термодинамически более выгодные мета-изомеры. например при кипячении с AlCl3. конечно, способность заместителей к мигрированию снижается в ряду трет>втор> перв>метил, но кто знает, если долго и упорно кипятить пара-нитротолуол, может процентов 10 мета изомера и получится

[Cherep]

ПМСМ, есть одна засада.