chemist! Спасибо. Но я имел ввиду не это.chemist писал(а):Никак, т.к. HHal - более сильная кислота, чем НОАс.FOX-7 писал(а):А из галогенидов никак?chemist писал(а):Прилейте любой тетраалкиламмоний гидроксид.
R4N(+)OAc(-) нужен для повышения "рН" в среде уксусной кислоты, что и снизит этерефикацию.
Если у меня в лабе полно четвертичных солей в виде галогенидов (мало с ними работал
), могу ли я защелочить их в спиртовом растворе, отфильтровать галогенид калия (натрия) и таким образом, получив спиртовой раствор гидроокиси использовать его в уксус для подавления ацилирования спирта? Внизу кстати причепляю книжку кому интересно.
). А вот в абс. спирте с алкоголятом (как советует и Константин_Б) - самое оно, но это будет in situ, т.к. R4NOR сложновато выделить, нестабилен. Другой вариант - сильноосновный анионит, но это долго и на выходе получается сильно разбавленный (~0.5%) раствор, который надо упарить при низкой температуре или лиофилизовать, т.к. R4NOН тоже не очень стабилен. 
, но так получают разнообразные ионные жидкости. Эти ссылки, если надо- есть. Точно - тетрафторборат, трифлат, трифторацетат. Не думаю, что сила кислоты, дающей анион - принципиальна. Также делают и октилсульфат, и бис-оксалатоборат, которые яваляются солями не столь сильных кислот.