>Пробовал растолочь в фарфоровой ступке - получается.
Толочь или реакция получается?
По-моему там должно быть ещё связующее - шеллак или синтетический полимер.
>На днях наткнулся на одну публикацию (Monatshefte fuer Chemie 137, 365–374 (2006)). Там О-бензильная защита с одного холестеринового производного снимается водородом и палладием на угле без гидрирования двойной связи холестерина. Двойные связи разные бывают...
Я бы выразился иначе:
катализаторы бывают разные: удельная поверхность металла, её возраст и степень отравленности, причем эти параметры учёту практически не поддаются. Ещё одна оккультная область органики.
На свежей палладиевой черни или том же палладии, образующемся in situ из PdO/C (Perlman catalyst) селективности достигнуть невозможно - дай бог, чтобы ароматика не прогидрировалась (образование циклогексановых аналогов тирозина и фенилаланина описано как побочная реакция). Или, например, история с Fmoc-защитой, устоичивость которой в условиях удаления Z/Bzl была первоначально заявлена Карпино. Но в руках пептидщиков, которые любят сами готовить чернь, этот номер не прошёл. Карпино проверил лично со свежим катализатором и подтвердил, а чуть позднее по аналогии предложил гомо-Z защиту (2-фенилэтилоксикарбонильную, hZ), выживающую при гидрировании защит бензильного типа, но разваливающуюся на свежем катализаторе.
Определённой селективности можно добиться при закислении или защелачивании, и при использовании различных доноров водорода. С формиатом аммония, например, можно частично сохранить простые бензиловые эфиры на момент полного удаления сложных бензиловых эфиров и Z.
)... А спирт лучше метиловый - выход больше...
