Восстановление AlkNO2 в AlkNH2

[Upstream]

>аммониум формиат на Pt/C or Pd/C в метаноле
Про благородные металлы при наличии двухвалентной серы в субстрате лучше не вспоминать! Это ж классическая отрава для катализатора...
Из того, что предложено выше, есть шансы с амальгамой алюминия, а от себя добавлю боран в ТГФ (in situ из боргидрида и серняги, эфирата BF3 и др. - чего не жалко). И не забыть, что для разрушения связи бор-азот требуется закислить и оставить на ночь, или покипятить до готовности.

[VOVAN CIR]

Спасибо, Upstream

[Cherep]

или покипятить до готовности.

Я час кипятил с виц-диамином.

[S324]

а я раз не кипятил
шурнуло при перегонке

[nikkochem]

Для смягчения катализатора мы специально травили ацетоном, затем серой Pd/C кипячением с тиофеном. Активность падает, возрастает селективность. Кажется нитрокетоны и восстанавливали. Кетогруппа не затрагивается, но реакция шла до оксимов или оснований Шиффа в присутствии альдегидов! Потом основания Шиффа гидролизовали. Простите, эту реакцию ставил давно, много лет назад и условия не помню. Можно NaBH4 попробовать, он помягче ЛАГа будет.

[VOVAN CIR]

Cпасибо nikkochem, у нас с аммальгамой все получилось


Метод хороший только ртуть в продукте. При перегонке образутся серый налет в ловушке
NaBH4 - слабоват

Наварил кучу нитропроизводного, девать некуда, теперь бумаю Нефа поставить

[Droog_Andrey]

Дитионита у меня нет, есть только NaHSO3

Он же не существует.

Может, Na₂S₂O₅?

[практик]

.

[Droog_Andrey]

Вопрос не про дитионит, а про NaHSO₃, вестимо.

[Natalie_L]

>аммониум формиат на Pt/C or Pd/C в метаноле
Про благородные металлы при наличии двухвалентной серы в субстрате лучше не вспоминать! Это ж классическая отрава для катализатора...
Из того, что предложено выше, есть шансы с амальгамой алюминия, а от себя добавлю боран в ТГФ (in situ из боргидрида и серняги, эфирата BF3 и др. - чего не жалко). И не забыть, что для разрушения связи бор-азот требуется закислить и оставить на ночь, или покипятить до готовности.

Там же карбонил, он первый восстановится дибораном. Алифатическую нитрогруппу им гораздо труднее восстановить.

[Natalie_L]

Порылась по закромам )). Мы восстанавливали нитрогруппу в тиолах гидросульфидом натрия, кипячение в спирте. И SnCl2 скорее всего можно использовать, подобные методики описаны.