Превращение бромида N-(2-оксо-2-фенилэтил)пиридиния

[Upstream]

Желание Виктора задействовать второе положение мне не чуждо, особенно если учесть, что илид = винилог окиси пиридина...
Однако, дальнейшее превращение последнего интермедиата в схеме предполагает участие внешнего окислителя; альфа-элиминирование бензойной к-ты рассматривать не будем
Так что, если они не работали в атмосфере "китайского инертного газа", то ничего разумнее ретро-Кляйзена на фоне равновесия соль-илид не придумаешь. По сути это ведь диспропорционирование, коли получена кислота, то второй углерод обязан восстановиться в метил.

[Vittorio]

я тут погуглил немного. В общем, продуктами развала соли/илида пиридиния описывают соль карбоновой кислоты и N-метилпиридиний. Таки пожалуй да, ретро-Кляйзен. Хмм. Снимаю шляпу перед более проницательными коллегами. сколько работал с этими илидами - и вот нате, сюрприз на ровном месте.
вот пару статей по сабжу. Я не силен в немецком - кажется, Крёнке детально изучил превращение фенацилпиридиниев в бензойные кислоты еще при Гитлере..