Устойчивость p-фтор-арена к гидрогенолизу на Pd/C

[eizo]

Доступа к базам у меня нет. Поэтому дать ссылку на конкретно метиламин не могу. То о чем я писал описано в chemistry of cn group стр 324. Действительно при восстановлении нитрилов в присутствии первичных аминов образуются "смешанные" вторичные. С каким выходом и в каком соотношении - понятия не имею не мое это. Мне были всегда нужны первичные амины как продукты восстановления нитрилов.
Насчет превратить первичный амин в N-CH3 алкилируя его метилйодидом - тоже не верю. Если алкилировать тозилат или шиф с последующим гидролизом то тогда да. Можно еще соответствующий формамид восстановить.
Вот написал все это и подумал а не обижен ли на меня коллега S324 или показалось?

[anatoliy]

Насчет превратить первичный амин в N-CH3 алкилируя его метилйодидом - тоже не верю. Можно еще соответствующий формамид восстановить.

+100
Долго ждал, пока на это обратят внимание.

[andrex]

Коллеги, вот статьи по превращению RCN ---> RCH2NHMe:

ja01275a021.pdf

,
и для любителей немецкого

nitriles reduction deutch.pdf

[anatoliy]

Коллеги, вот статьи по превращению RCN ---> RCH2NHMe:

Так оно понятно. Способ классический. Вопрос остается применительно к Вашему веществу.
Хочу еще заметить, что при наличии сопряжения с циан-группой фтор активен и в условиях гидрирования может заместиться, да и присоединение нуклеофилов к акрилонитрилам никто не отменял. Вопрос в количестве побочки. Может и не пойдут побочные реакции. Надо проверять.

[maks]

да и присоединение нуклеофилов к акрилонитрилам никто не отменял

золотые слова
я бы попробовал предложить вот такую ересь , если схема 12 от Suprachemister работает и первичный насыщенный амин получается , то превратить его азотистой кислотой в спирт (правда сам первичные в спирт не делал , но литература говорит что дело классическое ), спирт в тозилат , тозилат метиламином в продухт

[eizo]

Насчет восстановления двойной связи в таких соединениях боргидридом:

J. Org. Chem., 1980, 45, 01, 0171-0173.pdf

По поводу методов получения вторичных аминов есть обзорчик :

vtoramin.pdf

В нем в частности пишут о том что при алкилировании первичных аминов в присутствии CsOH образуются исключительно вторичные амины. Если это правда то можно и иодметаном наверное.
Можно еще гидролизнуть нитрил до кислоты ее превратить в метиламид и бораном до целевого продукта.