На самом деле все еще интереснее.
Имеется некий гетероцикл (имидазол) с соответствующими функциональными группами (пиразол я привел как пример, думал, может кто работал уже по нему).
Особенность моего имидазола в том, что замещение хлора на S или N3 возможно только если присутствует альдегидная группа (как ни странно, амид соответствующей карбоновой кислоты в такую реакцию не вступает почему?
) (нитрил для азида натрия или серусодержащих соединений, боюсь, будет более "сексуально" привлекателен нежели хлор). По этому, к сожалению, "с цыганами и плясками и бутылкой POCl3 в нитрил" не получится (хотя озвученная циклизация также планируется)
1. Нитрил всегда ставил с тионилхлоридом в бензоле - выхода норм. Для соединения со свободной СООН группой само собой этот метод не годится, скорее всего произойдет циклизация.
2. Что касается азидооксимов, даже при незначительном нагревании с тионилхлоридом смесь темнеет (боюсь, азид не любит нагревания). То же самое с уксусным ангидридом.
Попробую-ка я для соединений с кислотным фрагментом метод с "муравьями" - авось прокатит.
С азидом сложнее . Но, поскольку меня интересует аминогруппа, попробую оксим также в муравинке погреть. Авось и азид восстановится
. (Китайцы азиды етанолом восстанавливают!, я - не хуже! ) Если нет, попробую ваши тозилаты.
Плохо, что до ближайшего ЯМР 600км...Впрочем, как и до ближайшей банки с тозилхлоридом
