Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Гесс » Ср авг 12, 2015 2:22 am

Maloy писал(а):да уж... вариантов не много
campbell2014.pdf
Вау, вот это свежак!
Ну в разделе по 18F ссылка еще на 5 обзоров да и вообще выглядит очень оптимистично.

Виктория1
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Чт июл 09, 2015 1:07 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Виктория1 » Ср авг 12, 2015 11:43 am

Или, если у вас в загашниках залежи нитро, восстановите его до амина и поменяйте на бром через диазо. Муторно, но зато умен;шится время замены на изотопный фторид.[/quote]

Да, у меня около грамма нитро. Буду советоваться с органиками, которые его нам сделали, что проще: синтезировать бромид из нитро или бромид из броманилина.

Виктория1
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Чт июл 09, 2015 1:07 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Виктория1 » Ср авг 12, 2015 12:35 pm

Maloy писал(а):да уж... вариантов не много
campbell2014.pdf
Кажется, что много, а на самом деле нуклеофильное введение горячего фтора в неактивированное положение сводится в общем к трем методам: ч/з иодониевые соли (где много подводных камней, например, неустойчивость исходников и сложности выделения продукта ввиду множества побочки и т.д); ч/з боронаты-более приемлемый, но также есть свои нюансы; и палладиевые катализаторы сложной структуры, но это уж для нас очень не просто, кто нам,например, их синтезирует? Поэтому и хотелось узнать у уважаемых органиков этого сайта какие то нестандартные подходы, типа активации замещения фотохимией, действием катализаторов меди (и т.д.) и радикальное инициирование. То, про что забыли (или не знают) американские коллеги цитируемого обзора.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Phobos » Ср авг 12, 2015 12:36 pm

Единственная реакция получения бромида в СФ как раз превращение из нитро, через диазо. PCT Int. Appl., 2008008821, 17 Jan 2008
Продавцов довольно много, больше 100, но большинство продает милиграммы на скрининг по диким ценам. На большие количества цены в СФ не указаны. Есть несколько контор, продающих 5 г за 140-160$.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Виктория1
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Чт июл 09, 2015 1:07 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Виктория1 » Ср авг 12, 2015 1:26 pm

Phobos писал(а):Единственная реакция получения бромида в СФ как раз превращение из нитро, через диазо. PCT Int. Appl., 2008008821, 17 Jan 2008
Продавцов довольно много, больше 100, но большинство продает милиграммы на скрининг по диким ценам. На большие количества цены в СФ не указаны. Есть несколько контор, продающих 5 г за 140-160$.
Ну значит будем пробовать через диазо в бромид. Спасибо!

Виктория1
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Чт июл 09, 2015 1:07 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Виктория1 » Ср авг 12, 2015 1:55 pm

Phobos писал(а):Единственная реакция получения бромида в СФ как раз превращение из нитро, через диазо. PCT Int. Appl., 2008008821, 17 Jan 2008
Подскажите,пож-та, а СФ=сайфандер- это что и как им пользоваться.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10840
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение SkydiVAR » Ср авг 12, 2015 2:22 pm

Виктория1 писал(а):Подскажите,пож-та, а СФ=сайфандер- это что и как им пользоваться.
Таки равно. Если у Вас нет прямого доступа - можно обратиться сюда с конкретными вопросами.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Виктория1
Сообщения: 14
Зарегистрирован: Чт июл 09, 2015 1:07 pm

Re: Нуклеофильное замещение неактивированной нитрогруппы.

Сообщение Виктория1 » Ср авг 12, 2015 2:31 pm

SkydiVAR писал(а):
Виктория1 писал(а):Подскажите,пож-та, а СФ=сайфандер- это что и как им пользоваться.
Таки равно. Если у Вас нет прямого доступа - можно обратиться сюда с конкретными вопросами.
Спасибо.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей