Защита для Ar-NH2

[IB]

Я тут мимо проходил

Для меня интересен был вопрос был о защитной группе для определённых заданных условий - как и написал первым предложением вопрос для меня был суто локальным.
P.S. А так, там можно ведь даже и без замены на хлор, пожалуй, обойтись (с тривиальной защитой, хоть тот же Boc). Условия, правда, будут существенно жёстче.

[Phobos]

Ну, если есть равновесие, и минорный таутомер вступает в реакцию, тем самым все время смещая равновесие, то рано или поздно все прореагирует.
Можно еще дитиоацеталь повесить, она с гидрированием уйдет. А вешается в нежных условиях.

[IB]

Ну, если есть равновесие, и минорный таутомер вступает в реакцию, тем самым все время смещая равновесие, то рано или поздно все прореагирует.
Можно еще дитиоацеталь повесить, она с гидрированием уйдет. А вешается в нежных условиях.

Тут не просто равновесие, а тот самый "буржуазный резонанс" . А это означает, что там по свойствам скорее гидроксипиридин, а не кетон. Соответственно и восстанавливаться будет с очень большим трудом. Точно также и тиоацеталь повесить будет затруднительно. Всё это как бы деароматизирует часть молекулы. Энергетические потери не ахти какие, но всё же.