Индуктивный эффект

[Vladimir Matveev]

Всё-таки, я, наверное, не очень понимаю, что же в конечном счёте требуется
Передача - чего и куда? Здесь речь о транс-влиянии одной аминокислоты на другую, что ли? Типа, что свойства белка сплетены многомерными взаимодействиями аминокислот (соседи, через одну, через две и т.д.)?

Мы договорились, что индуктивный эффект есть. Переформулирую вопрос: индуктивный эффект через метиленовые группы (какого-нибудь октанола), внутри какого-нибудь ароматического кольца и по полипептидной цепи с ее кето-енольной таутомерией. Есть различия по дальнодействию?

[iskariot]

Индуктивный эффект не распространяется через сопряжение. То есть сопряжение на величину и "длину" распространения влиять не будет

[VTur]

Мы договорились, что индуктивный эффект есть. Переформулирую вопрос: индуктивный эффект через метиленовые группы (какого-нибудь октанола), внутри какого-нибудь ароматического кольца и по полипептидной цепи с ее кето-енольной таутомерией. Есть различия по дальнодействию?

Крайне мал, вследствие малости исходного дробного заряда. Смещение плотности вызовет дробный заряд на другой части не более, чем исходный заряд (закон сохранения заряда). Да еще делиться на несколько групп или атомов. А при распределении его по цепи падает экспоненциально.
Вот если внести это в большой градиент электрического поля, то по сопряжённым системам можно проводить эл. ток. Говорят, что проводимость некоторых полимер скоро доведут до приемлемых значений.

[Marxist]

Основная цепь белка -- это не сопряжённая система. Индуктивный эффект для таких систем (да и для всех остальных), как правильно заметили выше, ничем не отличается от алифатики. Вообще есть мнение, что привлекать для сложных систем столь грубые приближения есть зло. Есть, например, такая трактовка индуктивного эффекта, в которой наведённые заряды вдоль цепи чередуются по знаку.

Лучше, мне кажется, рассуждать в более строгих приближениях.

И ещё, понятие индуктивного эффекта определено только для непосредственно связанных атомов.

[Maloy]

quote]имея в виду кето-енольную таутомерию пептидной связи[/quote]
она не кето-енольная?

Индуктивный эффект не распространяется через сопряжение

если судить по константам в ЯМР спектрах, то для сопряженных систем очень даже здорово влияние передается, только понятно, что это не индуктивный эффект, может и тут что-то типа анизотропии рассмотреть?

[ChemNavigator]

Вопрос: имеются ли свидетельства тому, что индуктивные эффекты имеют место также и при образовании или разрыве ВТОРИЧНЫХ связей, например, водородных?

Образование водородных связей очень даже может оказать влияние на кислотность. Простейший пример - салициловая кислота.
Читаем в Химической энциклопеции раздел "Оксибензойные кислоты" (http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3042.html):

Взаимное расположение карбоксильной и гидроксильных групп оказывает сильное влияние на кислотность О. к. Особенно сильно это выражено для групп, находящихся в орто-положении относительно друг друга, что определяется наличием сильной внутримол. водородной связи.

Из-за этого 2-гидроксибензойная салициловая кислота сильнее изомерных 3- и 4- гидроксибензойных кислот.