Аминобензтиазол с амилнитритом

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Какие продукты получаются в нижеприведенной реакции?

[Serty]

не поручусь, но что-то мне помнится, что восстановителем является спирт, переходя в альдегид. По крайней мере в классическом варианте - нагреве диазосоли в этаноле, в присутствии солей меди.

[S324]

плохая реакция!
донором водорода будет амиловый спирт.
если синтетически доступен 2-аминобензотиазол, то можно сделать сразу и свободный бензотиазол.
если не большой секрет, то чем всётаки замещёно бензольное кольцо?

[himik]

не поручусь, но что-то мне помнится, что восстановителем является спирт, переходя в альдегид. По крайней мере в классическом варианте - нагреве диазосоли в этаноле, в присутствии солей меди.

А дайте ссылочку плизз что бы посмотреть классическое проведение данной реакции с "медным" катализом.

[Serty]

Я не зря писал, что "помнится", ибо где это почерпнул не помню Может кто из коллег, кто недалек от учебников(либо учится, либо преподает) и вспомнит

[Natalie_L]

5-й Марч, стр. 936, либо поискать модификации "Sandmeyer reaction" http://en.wikipedia.org/wiki/Sandmeyer_reaction

[Maloy]

Какие продукты получаются в нижеприведенной реакции - хотелось бы знать как выделять продукт

по идее, у вас образуется соль диазония и амиловый спирт, соответственно еще кислота должна быть, тогда соль диазония лучше не выделяя запустить в виде раствора следующую стадию, может соль выпадет из ТГФ, отфильтровали и все, только соли диазония в сухом виде могут разлагаться со взрывом

[Natalie_L]

если тетрафторборатная, то может и выпадет, но обычно их никто не выделяет, да.

[Serty]

Есть статейка, что тозилаты диазониевых солей весьма стабильны. Пока у нас не пробовали...

[iskariot]

Стабильны. Но не гетероциклические. Насколько я помню, в свое время аминобензтиазол через тозилаты иодировали, но в чистом виде не выделяли. С диазотированием гетероциклов всегда некоторая проблема была... Могу статью посмотреть, если есть необходимость...