Выход в реакции ацилирования амина по Шоттену-Бауману

[anatoliy]

Коллеги, если кто делал сей процесс, поделитесь выходом. Чисто статистически хочу понять, какие в среднем реальные выхода. Субстрат не интересен.

[Demcha]

Бензиламины хлорацетилхлоридом выше 90%

[Helлен]

Зависит от сабжа, но от 60 до 90% вполне реально.
Комбинаторно эта реакция тоже оч. удобна.
CBZ последнее время вешаю а-ля Шоттен-Баум. Выход количественный.

[maks]

за 70-90% всякой ароматикой

[Natalie_L]

с сульфохлоридами порядка 70-80% выхода.

[старый химик]

Количественно, полимеры так варят, а там если меньше 99 - полимер не получишь. Лучшая система - ЧХУ-раствор едкого натра (не КОН!!). Чем полярней - тем хуже. И, главное, МЕШАТЬ!!! КАК в миксере. Время реакции - минут 5

[anatoliy]

Спасибо откликнувшимся. Понял, что на моей модели 60% - нормально, если взять средний выход - 80%.
То старый химик. Увы, но двухфазная система не работает. Амин нерастворим в органике за исключением простейших спиртов, дмсо, дмфа.

[Semenych]

Для повышения растворимости в органике можно амин ТМС хлоридом окучить, N(TMS)-амино группа так же хорошо ацилируется.

[anatoliy]

Для повышения растворимости в органике можно амин ТМС хлоридом окучить, N(TMS)-амино группа так же хорошо ацилируется.

Увы, но дело не в амино-функции, а характере самой молекулы. К тому-же любое затруднение к амину увеличит количество побочных. И еще. 60% - с содержанием 99%+

[Semenych]

Ну нет так нет. Действительно 60% при 99% чистоте это хорошо.
Кстати о побочных. Интересно, в свое время окучивание ТМС-хлоридом предложили применять для ацилирования амино кислот, тк при классическом Ш-Б нашли примеси дипептидов, вследствие образования несимметричных ангидридов из ацилирующего агента и соли аминокислоты.