Механизм реакции

[AlfiaY]

Здравствуйте уважаемые форумчане!
Помогите пожалуйста разобраться с механизмом реакции,(к сожалению не очень в органической химии ). Это гидролиз псевдохлорангидридной группы при поликонденсации полиариленфталидов с образованием неактивных кислотных концевых групп.
Мы предположили, что он проходит в 2 стадии. Правильно ли это?

Заранее большое спасибо!

[Vittorio]

Скорее неправильно. S_n2 здесь не работает по пространственным причинам. Скорее так - у Вас цикл раскрывается (раскрытие промотируется кислотами) с образованием стабильного карбокатиона, уже его бьет вода с образованием нестабильного хлоргидрина, который разваливается до карбонила.

[AlfiaY]

Скорее неправильно. S_n2 здесь не работает по пространственным причинам. Скорее так - у Вас цикл раскрывается (раскрытие промотируется кислотами) с образованием стабильного карбокатиона, уже его бьет вода с образованием нестабильного хлоргидрина, который разваливается до карбонила.

То есть так?

[Vittorio]

Да

[deren]

[deren]

[deren]

а по мне легче дольжно пройти диссоциация С-Сl связи с образованием карб катиона, который подвергается солволизу водой с образованием одного из известных цикло-цепных таутомеров.

[AlfiaY]

Спасибо большое!

[ChemNavigator]

Я бы предположил механизм с присоединением воды по карбонилу:
Ar-COO-R-Cl + H₂O => Ar-C(OH)₂-O-R-Cl => Ar-COOH + R(OH)Cl => Ar-COOH + R=O + HCl