Фенантролин и его замещенные - на чём делить?

[porphyrin_bgu]

Народ, тут надо очистить фенантролин-альдегид от метилфенантролина.
Какую колонку брать, какой элюент?

[anatoliy]

Вы издеваетесь? отдайте на препаративную ВЖХ. В работе на заказ.

[chemist]

Видимо, научный сирота

[Phobos]

Вы в самом деле считаете, что вот так с ходу навскидку можно прикинуть полярность растворителя для разделения неизвестных нам лично веществ? И что значит - какую колонку? Колонка выбирается в зависимости от количества вещества. А полярность - берите платы ТСХ и пробуйте.
Из полезных советов - сперва определитесь с сорбентом. Мне кажется, что на силике будет тянуться хвостом, но в принципе, добавлением небольшого количества триэтиламина проблема обычно решается. Еще есть нейтральный и основной оксид алюминия. Это самые распространенные сорбенты, с которыми также можно купить платы ТСХ для проверки условий. На основном оксиде алюминия точно тянуться не будет.
Ну и начинаете. Готовите раствор каждого вещества, две точки на плату и вперед, смотреть разделение в разных элуентах. Один разтвор надо подобрать, чтоб обе точки были где-то на середине и хорошо делились - это для проверки фракций из колонны на плате. А для самой колонны надо подобрать элуент, в котором нижняя точка будет сидеть на бейс-лайн почти без отрыва, а верхняя оторвется хоть на 10%. Точки должны быть без размазанных хвостов, четкие. См. выше про сорбенты.
Еще перед колонной советую попробовать почистить альдегид через бисульфит - возможно, что сэкономите кучу времени. Также можно попробовать через кристаллические гидразоны.

[anatoliy]

Вы в самом деле считаете, что вот так с ходу навскидку можно прикинуть полярность растворителя для разделения неизвестных нам лично веществ?

Оффтоп, конечно, но как ставить ТСХ, Вы не рассказали.

[Phobos]

Я исходил из предположения, что базовой техникой ТСХ и хроматографии топикстартер владеет.

[ChemNavigator]

Еще перед колонной советую попробовать почистить альдегид через бисульфит - возможно, что сэкономите кучу времени.

Если целью является очистка альдегида, то зачем тогда вообще нужна хроматография???

[anatoliy]

Если целью является очистка альдегида, то зачем тогда вообще нужна хроматография???

Во многих случаях после реакции приходится чистить от старта. Неполярщиной на колонку и ей-же исходное смываешь, потом увеличиваешь полярность и смываешь продукт. Мы ряды делали. Прямо на фильтре. Повезло с системой. После экстракции фильтровали через фильтр с силикагелем. Промывали. Увеличивали полярность и смывали продукт - грязь на старте. Час-два с упаркой.

[ChemNavigator]

Я имел в виду, что если альдегид вполне можно очистить (в данном случае от соотв. метиларена) через гидросульфитное производное, то зачем нужна ещё и хроматографческая очистка?

[S324]

иногда сварить гидросульфитное производное сложнее, чем сделать колонку ))

[Phobos]

Это кажется, что его можно очистить, а на самом деле никто из нас, видимо, это конкретное бисульфитное производное не варил и не знает, насколько хорошо оно получается, осаждается, фильтруется и разваливается обратно в альдегид. Второе предположение - ТС не знает о таком способе очистки.

[porphyrin_bgu]

Это кажется, что его можно очистить, а на самом деле никто из нас, видимо, это конкретное бисульфитное производное не варил и не знает, насколько хорошо оно получается, осаждается, фильтруется и разваливается обратно в альдегид. Второе предположение - ТС не знает о таком способе очистки.

Ваше второе предположение - в точку. Ссылочкой не поделитесь?

[S324]

какая ссылка ))
делаете насыщенный раствор Na2S2O5 в воде, растворяете своё сусло в минимуме ацетонитрила и при
интенсивном перемешивании сливаете оба раствора, месите 2-3ч, осадок отфильтровываете, промываете
эфиром, бисульфитное производное бросаете в раствор щёлочи , месите часик и экстракция эфиром.
Этот метод хорош, когда кетосоединение жидкое, а когда твердое - то надо игратся с соотношением
ацетонитрил-вода, так как гидросульфитное производное может до конца не получатся, но тут вам ТСХ в помощь!

[Phobos]

Тут может быть опять же не все так просто.
Обычно бисульфит сам по себе дает кислую реакцию, здесь же имеются азоты в гетероцикле, которые могут протонироваться и вносить неразбериху в pH смеси или влиять на реакционноспособность альдегида. Так что я бы поискал данную реакцию для конкретного соединения или хотя бы для пиридинового аналога.

[ORAGON]

Вот Вам и ссылочка (надеюсь с великим и могучим у Вас проблем нет) http://chem.chem.rochester.edu/~nvd/

Там в разделе Chromatography найдёте о хроматографии (инфы более чем достаточно).

Я бы сделал ТСХ, подобрал элюент и как коллега Phobos советовал делил на колонке (бисульфитное нужно пробовать... может получится).

Удачи!

[Serty]

ИМХО, с бисульфитными производными стоит связываться если планируется синтез больших количеств альдегида.
Пробовали несколько раз с разными объектами, хорошо получалось не всегда. Скорее редко

[lexeym]

Вообще, по-хорошему, если делаете из метильного производного фенантролина окислением SeO2, то здесь нужен хороший диоксид селена. Делал в свое время диформилфенантролин, так с самопальным диоксидом ничего нормального не получалось, а со свежим сигмовским - под 90% выходы. Ну и перекристаллизация из диоксана дочищала остатки.

[Lexx]

Подтверждаю слова lexeym. Тоже получал и моно и диформилфенантролины. Окись селена брал из банки, советскую еще. Методики литературные. Кипячение в в водном диоксане, затем горячее фильтрование, при остывании раствора выпадает довольно чистый продукт, который можно перекристаллизовать из диоксана.
Для деления производных фенантролина использую окись алюминия нейтральную. Элюенты - система хлороформ-метанол в разных соотношениях. На силикагеле хвостят, и смываются сильно полярными растворителями. Еще с силикагеля, бывает (даже с импортным), тянут железо, т.е. на выходе получается красный продукт.
С бисульфитными производными идея не нравится. Растворимость у формилфенантролинов не очень (хотя тут может память подводит).

[porphyrin_bgu]

Подтверждаю слова lexeym. Тоже получал и моно и диформилфенантролины. Окись селена брал из банки, советскую еще. Методики литературные. Кипячение в в водном диоксане, затем горячее фильтрование, при остывании раствора выпадает довольно чистый продукт, который можно перекристаллизовать из диоксана.
Для деления производных фенантролина использую окись алюминия нейтральную. Элюенты - система хлороформ-метанол в разных соотношениях. На силикагеле хвостят, и смываются сильно полярными растворителями. Еще с силикагеля, бывает (даже с импортным), тянут железо, т.е. на выходе получается красный продукт.
С бисульфитными производными идея не нравится. Растворимость у формилфенантролинов не очень (хотя тут может память подводит).

Вот, наконец-то, идеальный ответ. Громадное спасибо!
Меня как раз интересуют моно- и диформилфенантролины. Можно пару вопросов в личку?