диметилирование анилина

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
tixmir
Сообщения: 931
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

диметилирование анилина

Сообщение tixmir » Ср ноя 27, 2013 12:50 am

Здравствуйте, мне нужно перевести 2-иод-4-R-анилин в соответствующий диметиланилин, варианты с метилиодидом, цианборгидридом гатрия и STABом работают, но не ахти как, приходится вытаскивать продукт на колонке, прошу знатаков поделиться хорошими методиками такого превращения, спасибо.

Аватара пользователя
mercaptan
Сообщения: 2954
Зарегистрирован: Сб мар 29, 2008 8:42 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение mercaptan » Ср ноя 27, 2013 1:03 am

Попробуйте NaBH4 в серняке с формалином (методика из Synthesis). На анилинах работает хорошо!
:wink:
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4953
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение VOVAN CIR » Ср ноя 27, 2013 9:03 am

o-I-диметиланилин замечательно варится с диметилсульфатом, ссылку не помню, давно было еще на ХФ.
Тогда методику нашел в бумажном Бельштейне.

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 570
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение Semenych » Ср ноя 27, 2013 9:17 am

Возможно муравьинка плюс формалин помогут. По-крайней мере первичные амины (не ароматические) хорошо превращаются в NN-диметил. В Титце, Айхере брал исходную методу.
Ищите и обрящите.

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4953
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение VOVAN CIR » Ср ноя 27, 2013 9:24 am

Semenych писал(а):Возможно муравьинка плюс формалин помогут. По-крайней мере первичные амины (не ароматические).
Ключевое слово тут (не ароматические)
С сабждем получится полимерная гадость.

Аватара пользователя
mercaptan
Сообщения: 2954
Зарегистрирован: Сб мар 29, 2008 8:42 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение mercaptan » Ср ноя 27, 2013 7:55 pm

VOVAN CIR писал(а):Ключевое слово тут (не ароматические)
С сабждем получится полимерная гадость.
Абсолютно верно. Убедился на собственном опыте.
:)
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa

tixmir
Сообщения: 931
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение tixmir » Чт ноя 28, 2013 1:52 am

mercaptan писал(а):Попробуйте NaBH4 в серняке с формалином (методика из Synthesis). На анилинах работает хорошо!
:wink:
А можно, пожалуйста, подробнее.

tixmir
Сообщения: 931
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение tixmir » Чт ноя 28, 2013 1:54 am

VOVAN CIR писал(а):o-I-диметиланилин замечательно варится с диметилсульфатом, ссылку не помню, давно было еще на ХФ.
Тогда методику нашел в бумажном Бельштейне.
Тоже очень интерестно, хоть сабж и гадость канцерогенная. В ацетоне с поташем при рт?

Аватара пользователя
mercaptan
Сообщения: 2954
Зарегистрирован: Сб мар 29, 2008 8:42 pm

Re: диметилирование анилина

Сообщение mercaptan » Чт ноя 28, 2013 6:39 am

tixmir писал(а):А можно, пожалуйста, подробнее.
:arrow:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей