Гидролиз фенилендиаминов

[Вит]

Очень нужна информация по этой теме, желательно практикум. Если у кого-нибудь есть ссылка, бросьте pls

[pH<7]

А это, я извиняюсь, как?
До фенолов что ли?

[Вит]

Да, до фенолов

[Falcon]

Ну, извини. Мы такое добро в фенолы не превращаем (да и не гидролизуются фенилендиамины). Вот если через диазониевые соли...

[Вит]

Через диазониевые соли это понятно, я про кислотный гидролиз (HCl,или NaHSO3)

[Falcon]

Не, ну слушай. Вот берешь ты о-фенилендиамин и кипятишь хоть 1000ч с концентрированной солянкой и после этого знаешь что получишь? дигидрохлорид о-фенилендиамина и точка.

[Вит]

o-фда действительно не будет гидролизоваться, а м-фда будет, п- фда наверное тоже будет. Интересно, где это можно посмотреть достоверно

[Falcon]

Ни мета, ни пара-фенилендиамины не гидролизуются. Собственно сначала почитали бы общую орг. химию Т.3.

[Вит]

мета-фенилендиамин гидролизуется соляной к-той, образуя резорцин, и хлорид аммония, это даже в химической энциклопедии есть, часть синтезов в произвостве красителей основана на гидролизе 1,3 производных гидросульфитом Na

[Falcon]

Ну, если так, то приношу свои извинения, но с таким гидролизом я не встречался.

[Nord]

А забыл как эта реакция называется... Но она очень характерна для превращений нафтиламин <-> нафтол. Идет по механизму присоединения-отщепления. Можно в Марче глянуть, точно помню что там видел. Только давно это было, лет так 7 назад...

[flame]

Типа нуклеоф. замещ. в суперосновной среде? Тады при чем тут гидролиз?

[Nord]

Да нет, там просто катализ гидросульфит-ионом с переходами хиноидная <-> нафтоидная формы. Это аж в водной среде ведется, для нафтолов.

[Cherep]

А забыл как эта реакция называется... Но она очень характерна для превращений нафтиламин <-> нафтол. Идет по механизму присоединения-отщепления. Можно в Марче глянуть, точно помню что там видел. Только давно это было, лет так 7 назад...

Если Вы про реакцию Бюхерера, то там наоборот нафтол в нафтиламин. Хотя не исключено, что она обратима

[Nord]

Во-во, про нее, родимую. Я уверен, что она обратима.

[алекс555]

Залез ради любопытства в Бельштейн сегодня - всетаки гидролизуется и именно в гидрохинон. В соляной кислоте 180 градусов (автоклав?) Chem. Ber. 30, 1897, 2569. Позже показали, что там целый букет продуктовю Есть еще русская статья с хиноном происходит обмен (скорее просто хинон восстанавливается сам до гидрохинона) Ж. физ. химии 56-5, 1982, 1125-28.

[Satyros]

Проще всего будет окислить до хинона и восстановить. Ибо оно и так в хинон будет побочно валиться полюбому, так не проще ли сей процесс себе на пользу обратить?

[mamamia]

короче я так поняла. что диазосоединение из п-фенилендиамина мне не получить. ...(((

[Yurik]

короче я так поняла. что диазосоединение из п-фенилендиамина мне не получить. ...(((

почему? а какое диазосоединение надо монодиазо или бисдиазо-?

[Yurik]

статья по получению бисдиазобензола: