Лактоны. Ацилирование.

[yuras]

Коллеги, кто-нибудь лактоны ацилировал? Если да, то как и чем? Метилат натрия/галогенангидрид/лактонизация? Сложный эфир?

[SkydiVAR]

Напрямую - нет. Щелочной гидролиз - экстракция - перевод в метиловый эфир кислоты диазометаном - ацилирование гидроксила тозилхлоридом в пиридине.

[yuras]

Как-то так)

[Cherep]

А у Кери-Сандберга в соответствующей главе второго тома неужто нет примеров?

[Vittorio]

бутиролактон хорошо формилируется этилформиатом (гидрид натрия, эфир). Полагаю, что и ацилирование протекает аналогично

[MVS]

Обычная конденсация Кляйзена же. Гидрид натрия, этилацетат и т.д. Ну можно еще BuLi/Me3SiCl - зафиксировать енол, тогда по нему уже ацетилхлоридом бить. Оба варианта в литературе есть (как раз с лактоном как на картинке).

[yuras]

А у Кери-Сандберга в соответствующей главе второго тома неужто нет примеров?

Есть, конечно) Но там лактоны не рассматривались. а меня интересует влияние раскрытия/закрытия цикла на процесс.

[Vittorio]

залез в реаксис.
Примеры прямого ацилирования бутиролактона тоже есть, но не шибко много - только достаточно активными эфирами. Полагаю, дело в конкурентной автоконденсации лактона.