Этинилциклогексан и восстановление

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Вот не знаю как подступиться к молекуле: в ней есть терминальный этинилциклогексановый фрагмент (НСΞС-циклогексан) и функциональная группа требующая химического восстановления... Подскажите переживет ли вышеупомянутый фрагментик ЛАГ, ВН3*диметилсульфид, ВН3*ТГФ?
Спасибо за конструктив1

[Phobos]

Думаю, переживет. Пропаргиловые спирты можно восстановить ЛАГом, но там сперва алюминий связывается с кислородом гидроксила. Нефункционализированные алкины вроде к енму инертны. Насчет борана - если Ваша группа кислота, то можно не беспокоиться, ровно один эквивалент борана точно пойдет селективно на кислоту. Если что-то другое - не знаю.
DIBAL тоже должен быть довольно инертен к алкину. Но, конечно, все зависит также от условий восстановления Вашей функциональной группы.