Получение циклогексилбутановой кислоты

[Elenka1]

Научный руководитель поставила задача - синтезировать данную кислоту. Я даже не знаю, с какой стороны подойти и вообще, получится ли найти более или менее адекватный метод синтеза данного вещества, но я думала, что можно взять декалин и попробовать его окислить. Предполагается разрыв одного из колец.
Подскажите, есть ли у вас какие либо соображения, желательно,подкрепленные методиками.

[maks]

Вы нарисовали циклогексилбутановую если что, уточните что Вам нужно

[Elenka1]

Вы нарисовали циклогексилбутановую если что, уточните что Вам нужно

пардон, просто уже немного сплю, извините за дезориентацию)

[maks]

ага есть исправление в теме, понятно
ну если так рушить мне кажется, что рвется именно центральная углерод-углеродная связь декалина

[Elenka1]

ага есть исправление в теме, понятно
ну если так рушить мне кажется что рвется именно центральная углерод-углеродная связь декалина

и тогда что будет? дикарбоновая кислота или кольцо с заместителем и карбоскильная группа? тогда что можно еще придумать?
вообще она говорила и про любые члены гомологического ряда - можно попробовать ли что-то придумать для циклогексилпропан/этанкарбоновой?

[maks]

есть предложение в несколько этапов - если вы сделаете кофе и на 10 минут соберетесь с мыслями

[Elenka1]

есть предложение в несколько этапов - если вы сделаете кофе и на 10 минут соберетесь с мыслями

я за нестандартные решения) кипячу чайник!

[maks]

так , если можно циклогексилэтановую можно, то это просто
берете циклогексилметилкетон, добавляете серу и морфолин ,получается перегруппировка имени кого забыл, в результате гидролиза кислотного- продукт
циклогексилуксусная она же циклогексилэтановая
коллеги подтянутся вспомнят имячко

[Elenka1]

так , если можно циклогексилэтановую можно, то это просто
берете циклогексилметилкетон, добавляете серу и морфолин ,получается перегруппировка имени кого забыл, в результате гидролиза кислотного- продукт
циклогексилуксусная она же циклогексилэтановая
коллеги подтянутся вспомнят имячко

еще бы найти подобный кетон, его в России быстро добыть можно у компаний соответствующих?

[maks]

Willgerodt Reaction
она называется
применяется в основном для арилуксусных , вот обзор там и алифатические примеры есть
надо поизучать

[maks]

Похоже зародил я ложную надежду в Ваше доверчивое девичье сердце
таблица 2 как то не указывает какой именно продукт получается в случае диалкилкетонов , интуитивно не тот что вам нужен
но ссылку номер 31 посмотреть надо , попросите в отделе литературы

[Elenka1]

Похоже зародил я ложную надежду в Ваше доверчивое девичье сердце
таблица 2 как то не указывает какой именно продукт получается в случае диалкилкетонов , интуитивно не тот что вам нужен
но ссылку номер 31 посмотреть надо , попросите в отделе литературы

а еще что-нибудь предложить можете?
Я уже голову сломала, все синтезы очееень сложные и многостадийные
Думала, попробовать бромид синтезировать, а потом малоновым эфиром подействовать, но не знаю, получится или нет...

[Гесс]

Значит так
1) Я немало удивлен что в скайфе нет кучи методик синтеза такого внешнепростого соединения. Максимум что я достал это

Zeitschrift für Chemie Volume 29 issue 11 1989 [doi 10.1002%2Fzfch.19890291114] Wolfgang Seidel; Ronald Gebühr -- Zur Synthese von Vinylnickel-Komplexen.pdf

через весьма нефиговый комплекс и мне эта идея не нравится.
2) Типичный ответ химика - а че б не купить? Его продают многие.
3) Если все же варить:
3.1) maks, я не понял вашу идею, ну получит ТС циклогексилуксусную, и че дальше? наращивать через цианиды? святсвятсвят.
3.2) я не верю в вариант с окислением декалина.
3.3) можно попробовать через алкилирование или ацилирование бензола с последующим восстановлением бензола до циклогексила.
Вот список методик

Reaction_04_13_2014_233644.pdf

и вот образец одной из них

conformational-diastereomers-of-7-substituted-8z-8-chloro-67.pdf

[ChemNavigator]

вообще она говорила и про любые члены гомологического ряда - можно попробовать ли что-то придумать для циклогексилпропан/этанкарбоновой?

Циклогексилпропановая получается в 1 стадию, гидрированием коричной кислоты:
C6H5-CH=CH-COOH + 8[H] => C6H11-CH2-CH2-COOH

[Гесс]

Думала, попробовать бромид синтезировать, а потом малоновым эфиром подействовать, но не знаю, получится или нет...

Да, должно получиться, но имхо много мороки с синтезом бромида:
Стирол + перекись = окись стирола
окись ситрола восстановима в фенилэтанол
фенилэтанол с бромирущим агентом - фенэтилбромид

Либо стирол с HBr в условиях против правила марковникова.

А ну и поверх этого всего попрежнему висит восстановление ароматики.
Подобный метод можно предложить как альтернативу для циклогексилпропановой, если внезапно у вас нет коричной. Стартовое вещество бензилбромид.

[Nickolas]

окись ситрола восстановима в фенилэтанол

В 2-фенилэтанол? Это чем так можно восстановить?

[Гесс]

окись ситрола восстановима в фенилэтанол

В 2-фенилэтанол? Это чем так можно восстановить?

Эльдерфильд, Гетероциклические соединения, Volume 1, в районе 33 страницы глава "восстановление альфа-окисей". Первая реакция, утверждается что натрий и вода, дана ссылка на оригинальную статью.

Вот еще больше сотни вариантов такого восстановления, начиная от количественных до побочных.

Reaction_04_14_2014_101409.pdf

[anatoliy]

По-моему, самый простой способ - Фридель-Крафтс с гамма-бутиролактоном. Но он сейчас не в чести. По-видимому, нужно ацилировать диангидридом, а затем восстанавливать на родии или рутении. Скорее всего, кетон восстановится без гидразина.

[maks]

так ,от барышни требуют любые гомологи
наверное , это и есть задумка научрука в свете этого обзора , где показывается как и разной длины получать,
ну а в конце восстанавливать кольцо не затрагивая кислотную группу
все арилкетоны получать Фридель-Крафтсом,чего проще

[ChemNavigator]

По-моему, самый простой способ - Фридель-Крафтс с гамма-бутиролактоном.

Вместо него можно взять янтарный или малеиновый ангидрид. Кетогруппа потом восстанавливается вместе с кольцом.