Фотобромирование циклических соединений

[guhgu]

подскажите, кто подобным занимался? мне требуется провести бромирование циклогексана и декалина, при этом фотохимическое
пытался провести на свету, брал лампун акаливания 150 Ватт, в тетрахлориде углерода и на "сухую" - выходы получились маленькие, научрук говорит, что стоит посмотреть УФ-облучение, а я нигде ничего найти не могу
посоветуйте, оборудование, методики и самое главное - можно или нет?

[maks]

это дело непростое найти лампу , к ней и кварцевая колба нужна
реакция то радикальная , бензоилпероксида добавьте щепотку и все пойдет и в темноте с любимой девушкой

[Maloy]

есть специальные уф лампы, если их нет, то можно в магазинах поискать бытовые уф лампы медицинского назначения, типа солнышко и тп, они тоже во многих случаях работают, ну и лучше облучать в кварце или пирексе, тк обычное стекло срезает уф

[Maloy]

а вам что за продукты нужны? мож их легче иначе синтезнуть...

[guhgu]

а вам что за продукты нужны? мож их легче иначе синтезнуть...

желательно монобромпроизводные. ну если циклогексилбромид можно получить из спирта, то что делать с декалином?

[guhgu]

есть специальные уф лампы, если их нет, то можно в магазинах поискать бытовые уф лампы медицинского назначения, типа солнышко и тп, они тоже во многих случаях работают, ну и лучше облучать в кварце или пирексе, тк обычное стекло срезает уф

а по мощности какие лучше всего? и нужно ли еще нагревать?

[maks]

если все же хотите фотохимию , 100Ватт и Выше
я бы начал без нагрева, монопроизводное, что бы надеяться получить

а почему не NBS с бензоилпероксидом ?

[Phobos]

А подходящих алкенов в продаже нет? Или кетонов?

[guhgu]

А подходящих алкенов в продаже нет? Или кетонов?

просто стоит бадья декалина в лабе, никто не пользуется, предложили поставить синтез, ибо давно никто бромированием не занимался у нас.

[maks]

я кстати не уверен ,что в случае тетралина , броминация по третичному углероду разумеется, не преведет к самопроизвольной элиминации HBr
есть cis-Decahydro-1-naphthol 36159-47-4 в Сигме , недешев правда , но 1-Decalone раза в 4 дороже

[MVS]

Такое бромирование - штука крайне неоднозначная. Смотрите для начала следующие работы:

1) J. Org. Chem., 1941, 06 (6), pp 818–829 "THE BROMINATION OF CYCLOHEXANE, METHYLCYCLOHEXANE, AND ISOBUTANE"
DOI: 10.1021/jo01206a005
2)J. Org. Chem., 1997, 62 (12), pp 4018–4022 "Bromination of Decalin and Its Derivatives. 9. High Temperature Bromination"
DOI: 10.1021/jo9700843

А также статью во вложении

P.S. На счет самопроизвольного дегидробромирования maks совершенно прав.

[guhgu]

я кстати не уверен ,что в случае тетралина , броминация по третичному углероду разумеется, не преведет к самопроизвольной элиминации HBr
есть cis-Decahydro-1-naphthol 36159-47-4 в Сигме , недешев правда , но 1-Decalone раза в 4 дороже

Сегодня ставили синтез, пытались пробромировать декалин в четыреххлористом. В итоге получилось некое кристаллическое вещество, причем выход процентов 30. Что бы это могло быть и будет ли декалинбромид в твердом состоянии?

[maks]

положите кристаллы на медную проволочку, может и зазеленеет , тады что то вошло

[Semenych]

У нас в лабе пробу Бейльштейна(на галоген) делаюи немного по-другому. Медная проволочка прокаливается в пламени газ. горелки, охлаждается, наносится крупинки исследуемого вещ-ва и обратно в пламя горелки. Обычно по цвету пламени хорошо видно, есть ли галоген.

[maks]

я вообще думаю, что если бром и найдется ,это не факт ,что получится то что хочется
мне возможный механизм видится так
если брома достаточно
а дальше вариант или ароматизируетстя полностью кольцо или такой диен останется
посмотреть УФ -первый вариант
обесцвечивание р-ра марганцовки -какая нибудь промежуточная ситуация типа диена

[Любитель_Манниха]

А потом диен полимеризуется сам с собой и с моно-еном

[guhgu]

я вообще думаю, что если бром и найдется ,это не факт ,что получится то что хочется
мне возможный механизм видится так
если брома достаточно
а дальше вариант или ароматизируетстя полностью кольцо или такой диен останется
посмотреть УФ -первый вариант
обесцвечивание р-ра марганцовки -какая нибудь промежуточная ситуация типа диена

На днях сняли ИК. Валентные колебания C-Br присутствуют точно, но также ощущения, что есть ароматика. Что скажете?

[ximi]

Можно взять ДРЛ 125 отбить колбу и будет УФ.
Ну или ДРЛ 250.

Есть монстр ДРЛ 750. выжигает все в округе.