Реакция Финкельштейна

[sinigin]

Здравствуйте уважаемые химики! Необходимо β,β-диХЛОРдиэтиловый эфир перевести в β,β-диИОДдиэтиловый эфир. Думаю проводить реакцию эфира с NaI в ацетоне при кипячении. Вопрос: как увеличить выход иодпроизводного?

[Любитель_Манниха]

Обычно йодид кидают прям в реакционную смесь дихлорэфира и того, что надо проалкилировать.

[ Post made via Android ]

[SkydiVAR]

Не думали на тему превращения в дийодид диэтиленгликоля? Может, проще будет?

[anatoliy]

Здравствуйте уважаемые химики! Необходимо β,β-диХЛОРдиэтиловый эфир перевести в β,β-диИОДдиэтиловый эфир. Думаю проводить реакцию эфира с NaI в ацетоне при кипячении. Вопрос: как увеличить выход иодпроизводного?

Безводные ацетон и иодид натрия.

[sinigin]

Не думали на тему превращения в дийодид диэтиленгликоля? Может, проще будет?

Раньше доводилось получать иодэтан из этилового спирта через иодид фосфора. Только спирта приходилось брать избыточное количество, иначе смесь сильно загустевала от H3PO3. В избытке дигликоля может получаться и монозамещенный продукт.
Если верить гуглу, с NaI в ацетоне выход дииоддиэтилового эфира 70% (Попытаюсь "пофинкильштейнить") Большое спасибо всем за ответы.

[tixmir]

Если из спирта то только по Аппелю.
А если по финкельштейну, то не факт что греть это хорошая идея, Ваш продукт может такого обращения не пережить.

[ORAGON]

Если из спирта то только по Аппелю.

Appel если исходить из спирта +1 - хорошие выходы и очень быстро

[sinigin]

Уважаемые форумчане, прошу посодействовать в решении вопроса... Сегодня "пришел" трифенилфосфор, имеется тетраиодметан (огромное спасибо Гесс за дельную методику) Решил из диэтиленгликоля получить b,b-дииоддиэтиловый эфир по р-и Аппеля [прецедентов "Аппеля" на примере CI4 не встречал, в литературе фигурируют исключительно "тетрахлор-, тетрабром- метан" ]. Собственно, есть ли шанс отделить продукт от побочного иодоформа, (по-возможности не прибегая к дистилляции) ?

[sinigin]

Всем доброго времени суток! Хотелось бы затеять синтез галогенидов из некоторых полиолов по схеме: Ph3PI2 + R(OH)n + Py ---- Ph3PO + R(I)n + Py*HI. Для начала испробовать на диэтиленгликоле. Синтез ставить в ацетонитриле при комнатной температуре, два дня, контроль по ТСХ. Высадить "побочки" эфиром или гексаном. Такая схема кажется куда более подходящей, нежели синтез по Аппелю с использованием CHal4. Буду рад любым замечаниям и предложениям.

[S324]

побочки придется на колонке отделять ))
эфир не поможет