Бензилоксикарбонильная защита и серная к-та

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Если кто сталкивался: скажите выживет ли бензилоксикарбонильная защита на первичном амине в 95% серной к-те при комнатной т-ре?
это видел:

Код: Выделить всё

http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino.shtm

[Vanya Ivanov]

Вообще то Cbz защита устойчива к сильным к-там, но с конц. серной не сталкивался - она вообще то типа окислителя или дегидратанта, так что Cbz-амин может вполне быть стабильным. Cbz-аминогликозидные антибиотики (гентамицин) стабильны в разведенных кислотах, но вот с конц. серной не знаю.

[Upstream]

Свалится наверняка и вполне вероятно, что количественно (если не жалеть кислоты). Сравните Ho серняги и насыщенного HBr в ТФУ;
Lys(Z) валиться в MeSO3H, TFA-PhSMe и даже в 50% ТФУ-ДХМ - по 1-5% на цикл (=30 мин); поэтому в реале используют стабилизированные 2-Сl-Z & 2-Br-Z