Демонстрация CuAAC клик-реакции

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Ferroman
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб май 17, 2014 10:11 pm

Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Ferroman » Сб май 17, 2014 10:18 pm

Всем привет.
Собственно, хочу сделать демонстрацию "клик-химии" на простом примере, из статьи на элементах (http://elementy.ru/lib/431647?page_design=print).
Эту реакцию можно очень эффектно продемонстрировать: на торцевую поверхность медного цилиндра наносят реагент, содержащий азид, а на торец второго цилиндра — реагент, содержащий ацетилен, а затем торцы плотно соединяют.Они мгновенно склеиваются, причем получается необычайно прочный клеевой шов.
Собственно, вопрос №1: это реально вообще, или в тексте гипербола?
Собственно, вопрос №2: если реально, то какие реагенты лучше брать? Прочитал все что смог, а "типичного" набора азида/алкина для этой реакции не нашел. Что посоветуете? Желательно такое, что было бы достаточно безопасным и можно купить. Алкин подобрать можно, а вот с азидом явная проблема.
Спасибо.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение avor » Вс май 18, 2014 8:09 am

Азиды не безопасны и дорогие. Проще попросить сварить на заказ.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Phobos » Вс май 18, 2014 9:57 am

А что за эпоксидация Шарплесса с сопряженной кислотой описана в статье? Такая тоже существует или авторы (кандидаты наук) спутали кислоту со спиртом?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ferroman
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб май 17, 2014 10:11 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Ferroman » Вс май 18, 2014 2:02 pm

avor писал(а):Азиды не безопасны и дорогие. Проще попросить сварить на заказ.
Потому и спрашиваю. Может посоветуете какой заказывать, для такой демонстрации? Побезопаснее. Может я у себя синтезирую, если без хроматографии можно обойтись.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10845
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение SkydiVAR » Пн май 19, 2014 12:00 am

Ferroman писал(а):Собственно, вопрос №1: это реально вообще, или в тексте гипербола?
Собственно, вопрос №2: если реально, то какие реагенты лучше брать? Прочитал все что смог, а "типичного" набора азида/алкина для этой реакции не нашел. Что посоветуете? Желательно такое, что было бы достаточно безопасным и можно купить. Алкин подобрать можно, а вот с азидом явная проблема.
Спасибо.
1. Скорее всего, реально. Разве что, посмотреть обзоры по клик-химии и выбрать пару азид-алкин, которая точно с металлической медью работает... Ну и, торцы цилиндров должны быть плоскими и полированными - иначе не склеятся.
2. Если работает с алифатическими азидами и алкинами - цепочка как вариант: адипинка->диол->дибромид, затем половинку в диазид, а вторую в диацетилен.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ferroman
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб май 17, 2014 10:11 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Ferroman » Пн май 19, 2014 12:36 am

Спасибо за ответ.
1. По поводу подготовки цилиндров - согласен, требуют предварительной подготовки. С обзорами туго как-то - русскоязычных в инернетах нету, одни общие статьи (или я не там ищу, но нашел только МОДИФИКАЦИЯ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ
[3 + 2] ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АЗИДОВ И АЛКИНОВ, но это не то) , из англоязычных нашел только статью "‘Click’ Chemistry in Polymer and Materials Science" Wolfgang H. Binder,* Robert Sachsenhofer. Может подскажите, где можно более подробно почитать?
2. Я не понял эту часть. Диазид чего вы предлагаете использовать?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10845
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение SkydiVAR » Пн май 19, 2014 2:32 am

1,6-дибромгексан плюс азид натрия. Растворитель по вкусу. Касательно получения дека-1,9-диина вопросов нет?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ferroman
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Сб май 17, 2014 10:11 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Ferroman » Вт мар 10, 2015 1:34 am

Есть, но вы не ответите.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Гесс » Вт мар 10, 2015 2:14 am

Занятный ответ :?

maks
Сообщения: 15219
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение maks » Ср мар 11, 2015 1:14 am

над ним почти год бились :)
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Демонстрация CuAAC клик-реакции

Сообщение Jokermaniak » Ср мар 11, 2015 10:38 pm

Бис-азидо производное делали - из 1,4-(бромметил)бензола. А бисацетилен уж сделать - не вопрос. Например, из того же 1,4-(бромметил)бензола.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя