Избирательное восстановление ДИБАЛ-Н

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Как считаете, будет-ли протекать в метиловом эфире 4-цианометилбензойной кислоты избирательное восстановление цианогруппы в альдегидную, без затрагивания сложноэфирной или не стоит переводить исходник???
Спасибо!

[Phobos]

Сложные эфиры тоже восстанавливаются одним эквивалентом DIBAL при минусах до альдегида. ИМХО, селективности с нитрилом не будет.
Возможно, есть к-та Льюиса, которая селективно комплексует с азотом, а не с кислородом, таким образом увеличивая активность нитрила.

[IB]

Возможно, есть к-та Льюиса, которая селективно комплексует с азотом, а не с кислородом, таким образом увеличивая активность нитрила.

В данном случае мягкие кислоты Льюиса скорее всего не будут обеспечивать ни мощного катализа, ни высокой селективности. Ag+ не подходит, ибо восстановится - но даже если бы и подходил, то скорее всего селективность была бы недостаточной. GaCl3 подходит, но у него селективность вообще никакая ибо хоть и мягкая кислота, всё-равно скорее оксофил.

Конкретно по вопросу - думаю, в отдельных случаях, долго играясь можно найти более менее удовлетворительные условия. Но априори сказать как этого достичь вряд ли можно.

[Phobos]

Я смутно помню из курса advanced organic chemistry, что некоторые эмпирические данные на тему к-т Льюиса есть. По хеляции с карбонилом, азотом, серой. Но возможно, не надо изобретать велосипед и есть другие известные реагенты для селективного восстановления нитрила.