N-(3-Acetylphenyl)-2-mercaptoacetamide - с чего начать

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Возникла необходимость сделать вот такую штуку:

159.PNG

В реаксисе найдена аналогия на незамещенный фениламид получаемый путем ацилирования тиогликолевой к-той анилина с азеотропной отгонкой образующейся воды. В моем случае метод не подходит, боюсь получить Шифф... Думаю пойти через соотв. амид хлоруксусной с последующим взаимодействием с тиомочевиной и развалом производного изотиомочевины.
Поделитесь мнением с какой стороны подступиться к веществу.

[maks]

не понял если есть 3-ацетиланилин доступный , то почему не с тиогликолевой к-той ? откуда там Шифф ?

[ChemNavigator]

Думаю пойти через соотв. амид хлоруксусной с последующим взаимодействием с тиомочевиной и развалом производного изотиомочевины.

Хлоруксусная к-та будет реагировать по альфа-галогену, надо брать хлорацетилхлорид.

[Natalie_L]

не понял если есть 3-ацетиланилин доступный , то почему не с тиогликолевой к-той ? откуда там Шифф ?

типа аминоацетофенон сам с собой будет реагировать... Я когда-то получала шиф ацетофенона с бензиламином, кипятить достаточно долго в толуоле пришлось... кетоны не так уж легко их образуют, да еще и анилин низкоосновный.
А тиогликолевая кислота сама с собой этерифицироваться не будет, интересно?

[himik]

Спасибо всем откликнувшимся. Проблема сегодня решена более простым методом