превращение эпоксида в олефин

[Maloy]

Вопрос к любителям и знатокам химии, есть ли какие методы превращения эпоксидов в соответствующие олефины?

[Phobos]

Трифенилфосфин - навскидку.
И гляньте Ларока - там наверняка целая глава на тему.

[Гесс]

много и разных, некоторые дают сохранение и обращение конфигурации.
Правильное название (для гугля и в статьях) - deepoxidation и deoxygenation of epoxides. Где то у мну был обзор кажется из прошлой жизни, счас посмотрю возможно вам и повезет.
Реакция сильно зависит от наличия сопряженных групп и может в результате давать неожиданные продукты (в первую очередь https://en.wikipedia.org/wiki/Wharton_reaction). Из подходившего моим субстратам (литературно) карбонил молибдена. (статью могу перескайфить)
Из того что пробовалось экспериментально - йодид калия в муравьинке. (Статьи не будет, максимум абстракт из скайфа, она в какой то жопе, но работает)
Есть статьи с амберлистом, я делал пробу на КУ-2 - ничего не вышло.

UPD а вам таки повезло. Вотъ онъ.

Обзор снятия эпоксидов.pdf

В своих архивах наткнулся еще на вскрытие эпоксида с PhSeSePh с NaBH4 в этаноле, с превращением в спирт который потом тозилатили.
Могу кинуть статью, меня метод заинтересовал исключительно субстратами, селенохимией на нашей кафедре никогда не пахло ни в каком смысле слова.
Фиг ли я все время поминаю мои субстраты - у меня были карбонилы с обоих сторон от эпоксида. Если кто-то предложит дубовый метод с доступными реагентами для такого случая - тоже буду благодарен.
Maloy, если вас не устроит обзор - уточните что у вас возле, я посмотрю еще раз.

[Maloy]

спасибо, теперь понятно, все идет через различные варианты раскрытия...

уточните что у вас возле, я посмотрю еще раз

ну, например, окись такого этилена (CF3)2C=CCl2... да я еще до конца со свойствами этого этилена не определился, он небось водной солянкой гидролизуется, да и в нуклеофильных средах валиться может...

[Гесс]

ык какая у вас химия.
Из соображений пальца в небо я бы боялся нуклеофужности хлоров, когда реация пойдет через раскрытие эпоксида в "спирт".
Скайф с хлором вообще не в курсах а на структуры типа CF3(F)CэпоксидСF2 дает много всякого которое обычно заканчивается тем что CF3(OR)C=СF2
Из "успешного" - термолиз (?!)

DOI:

http://dx.doi.org/10.1016/S0022-1139(00)80899-4

Polyfluoro-1,2-epoxy alkanes and cycloalkanes. Part IV [1]. Thermal reactions of the epoxides of the pentamer and hexamer oligomers of tetrafluoroethene

DOI:

http://dx.doi.org/10.1016/S0022-1139(00)83931-7

Reactions of tetrafluoroethene oligomers part 11 [1] flash vacuum thermolysis of some products derived from the pentamer and hexamer oligomers.

Если же всеже какие то "реактивы" то скорее чтото что "связывает" кислород сразу целиком не давая промежуточного "спиртового" состояния, либо нечто формирующее очень сильную уходящую группу. Дальше идут пасы над хрустальным шаром и невнятное бормотание: фосфины, сульфиды, карбонилы металлов...

Авось гдето угадаю.