Синтез алкоксиальдегидов

[Виктория Сергеевна]

Здравствуйте уважаемые коллеги!
Работал ли кто нибудь с не ароматическими алкоксиальдегидами? Интересует конкретно 2-(2-метоксиэтокси)-ацетальдегид. До этого приходилось сталкиваться только с их полными ацеталями, поэтому возник вопрос насколько данное соединение со свободной альдегидной группой устойчиво при хранении, и не преподнесет ли какую неожиданность при очистке (типа взрывной конденсации/полимеризации). Предполагаю наиболее рациональным способом синтеза будет окисление метилкарбитола (монометилового эфира диэтиленгликоля), но нужно выбрать наиболее подходящий окислитель. Пока склоняюсь к реагентам Саррета-Коллинза и Кори (комплексам хромового ангидрида с третичными аминами).
Пожалуйста, уважаемые синтетики, поделитесь знаниями и навыками. Может даже у кого нибудь методика найдется.
Всего доброго.

[Phobos]

Уточните, речь идет о таком соединении?:
MeO-CH2-CH2O-CH2-CHO

[Гесс]

Предполагаю наиболее рациональным способом синтеза будет окисление метилкарбитола (монометилового эфира диэтиленгликоля), но нужно выбрать наиболее подходящий окислитель. Пока склоняюсь к реагентам Саррета-Коллинза и Кори (комплексам хромового ангидрида с третичными аминами).

PCC должно работать для такого окисления.

[Виктория Сергеевна]

Уточните, речь идет о таком соединении?:
MeO-CH2-CH2O-CH2-CHO

Да, все верно.

[Semenych]

+1 за ПХХ

[DarkTempteition]

Здравствуйте уважаемые коллеги!
Работал ли кто нибудь с не ароматическими алкоксиальдегидами? Интересует конкретно 2-(2-метоксиэтокси)-ацетальдегид. До этого приходилось сталкиваться только с их полными ацеталями, поэтому возник вопрос насколько данное соединение со свободной альдегидной группой устойчиво при хранении, и не преподнесет ли какую неожиданность при очистке (типа взрывной конденсации/полимеризации). Предполагаю наиболее рациональным способом синтеза будет окисление метилкарбитола (монометилового эфира диэтиленгликоля), но нужно выбрать наиболее подходящий окислитель. Пока склоняюсь к реагентам Саррета-Коллинза и Кори (комплексам хромового ангидрида с третичными аминами).
Пожалуйста, уважаемые синтетики, поделитесь знаниями и навыками. Может даже у кого нибудь методика найдется.
Всего доброго.

Хмм посмотрите здесь: http://booksonchemistry.com/index.php?i ... 85&page=31

[A_V_B]

Здравствуйте уважаемые коллеги!
Работал ли кто нибудь с не ароматическими алкоксиальдегидами?

Конкретно с таким не работал. Пробовал работать с парочкой AlkOCH2CHO. Дохли стремительно и в растворе в органических растворителях и в живом виде. Из - за этого пришлось синтезировать конечный другим путём.

[Jokermaniak]

Мой коллега работал. Матерился...

Получал, вроде, банально CrO3 в уксусном ангидриде, а потом в воду, стремительно экстрагируем этилацетатом и перегоняем...