t-бутил-диметил-силил-гидроксидамин

[Vanya Ivanov]

Коллеги посоветуйте проверенную методику для получения: т-бутил-диметил-силил-гидроксидамина, что то очень уж дорого и долго думать об покупном, а работать надо .... я понимаю, что надо с реаксиса скачать все чохом и с умным видом копаться..... Но опыт то оно ... того .... ого-го. Может кто-то делал?

формулка:

tBDMSHA.jpg

[SkydiVAR]

Структурку не нарисуете? А то я что-то не смог...

[tixmir]

Думаетсямне, что гидрохлорид гидроксиламина с трет-бутил диметилхлорсиланом в триэтиламине при комнатной покрутить, отфильтровать и отогнать растворитель.

[Vanya Ivanov]

э-э-э ..... за эту мудрость сигма бы не предложила бы 500 евров за гр. Сдается мне что то должно быть посложней .... ну там амино группу защитить или че?

[Maloy]

на самом деле уже трет-бутилдиметилхлорсилан довольно дорогой и его не любой химик может получить... каталоги, бывает, накручивают цену на ровном месте, хотя исходники дешевые и метод может быть простой...

[ChemNavigator]

э-э-э ..... за эту мудрость сигма бы не предложила бы 500 евров за гр. Сдается мне что то должно быть посложней .... ну там амино группу защитить или че?

Азот должен быть защищён, см. sciencedirect.com/science/article/pii/S1878535212001852
Если у Вас есть соотв. силил-хлорид, то можно потренироваться сначала на более дешёвом ТМС-Cl и отработать методику.

[tixmir]

э-э-э ..... за эту мудрость сигма бы не предложила бы 500 евров за гр. Сдается мне что то должно быть посложней .... ну там амино группу защитить или че?

Азот должен быть защищён, см. sciencedirect.com/science/article/pii/S1878535212001852
Если у Вас есть соотв. силил-хлорид, то можно потренироваться сначала на более дешёвом ТМС-Cl и отработать методику.

В статье, которую Вы приводите, алкилирование ведется бензилхлоридами, естественно с ними азот должен быть защищен...
В случае силила ничего защищатьне нужно, он и так сядет исключительно на кислород.
В одном я с Вами согласен, самое простое потренироваться на копеечном тмс хлориде.

[SkydiVAR]

[Vanya Ivanov]

Спасибо за советы и статейки, вы правы: силилируется "О" вначале .... в принципе, а почему бы действительно не заменить t-Bu-Me2-Si-Cl на Me3-Si-Cl, он конечно менее устойчивый ну фиг с ним, все равно снимать. Попробую без выделения промежуточного продукта... выходы гидроксаматов будут меньше ... но зато какая экономия будет! Еще раз спасибо.

[Maloy]

в принципе, а почему бы действительно не заменить t-Bu-Me2-Si-Cl на Me3-Si-Cl, он конечно менее устойчивый ну фиг с ним, все равно снимать

так в том и дело, что снимается он труднее и могут быть проблемы...

[Jokermaniak]

э-э-э ..... за эту мудрость сигма бы не предложила бы 500 евров за гр. Сдается мне что то должно быть посложней .... ну там амино группу защитить или че?

Знаете, сколько стоит в Сигме ТФП, который варится за пол-дня из банальных исходников?

А тот факт, что в Сигме бутиллитий стоит дешевле, чем куда более легкодоступный 1,3-диметоксифениллитий?

Цена в Сигме - отнюдь не показатель труднодоступности вещества...

[Jokermaniak]

в принципе, а почему бы действительно не заменить t-Bu-Me2-Si-Cl на Me3-Si-Cl, он конечно менее устойчивый ну фиг с ним, все равно снимать

так в том и дело, что снимается он труднее и могут быть проблемы...

Да ладно, ТБАФ в помощь, слетит - не заметишь...