Нитростирол
Нитростирол
Глубокоуважаемые коллеги, у меня студенческий вопрос, который я хочу адресовать к Вам. Дело в том, что классический синтез нитростирола из бензальдегида и нитрометана, с последовательной обработкой водно-метанольной щелочью и последующей дегидратацией соляной кислотой - хорошо известен, прописан в Органикуме и СОПе, и хорошо воспроизводится. Но вот беда, встала задача заменить метанол менее токсичным растворителем, например - этанолом. Вопрос - делал ли кто так, аль нет? Злые языки говорят о том, что этанол в данном случае - плох и совершенно не чета метанолу. Буду признателен за комментарии людей практических, дабы не изводить реактивы в пустую и не изобретать велосипед.
Заранее спасибо!
Заранее спасибо!
Different Dreams
Re: Нитростирол
Думаю, всё зависит от того, какой именно сабж, в некоторых случая подойдёт и вода
I D E A = A u
Re: Нитростирол
Если память не изменяет, в Вейганде-Хильгетаге есть 100% рабочая метода в одном горшке с кипячением в этаноле в присутствии любого первичного амина в каталитических количествах. Кипятить, если нет спешки, не обязательно - реакция экзотермическая, как убедительно показал один мой приятель в далёкие аспирантские годы. Он просто ставил смесь в завинченном пузырьке в тумбочку и периодически встряхивал. Через несколько дней стирол справно выпадал. Обида вышла при масштабировании, когда реакционной смеси было около 200 мл. Поутру тумбочку ему пришлось долго и мучительно отмывать от продукта.
Re: Нитростирол
С незамещенным бензальдегидом нитрометан реагирует в спирте в присутствии метиламина с выходом всего 55% на нитростирол, а в дополнение получается высокоплавкая примесь (т.пл. 216-218оС), которой много и она трудно отделается.
Different Dreams
Re: Нитростирол
Классика - это как раз кипячение в этаноле или в толуоле (с насадкой Дина-Старка) в присутствии бутиламина. И выход значительно больше половины.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2080
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Нитростирол
Для нитростиролов MW-синтез тоже хорошо отработан.
Re: Нитростирол
Глубокоуважаемые коллеги, прошу Вас не отклоняться от темы. Мой вопрос был прост: можно ли заменить в указанной методике метанол на этанол без существенной потери выхода? Если у кого есть количественные данные - буду только признателен, но зачем уходить в offtopic.
Different Dreams
- ChemNavigator
- Сообщения: 2080
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Нитростирол
Зачем Вам именно этанол, когда синтез и без растворителя можно делать?
Для незамещённого бензальдегида время реакции 5 минут, выход 86%.
Код: Выделить всё
http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-120014781?journalCode=lsyc20
Re: Нитростирол
Глубокоуважаемые коллеги, прошу Вас не отклоняться от темы. Мой вопрос был прост: можно ли заменить в указанной методике метанол на этанол без существенной потери выхода?
Можно главное что бы воды было поменьше.
Я лично юзал ИПС х.ч. все нормально.
Как выше заметили можно и вовсе без растворителя.
Можно главное что бы воды было поменьше.
Я лично юзал ИПС х.ч. все нормально.
Как выше заметили можно и вовсе без растворителя.
Re: Нитростирол
Во-первых, большое спасибо коллега ximi! Коротко и ясно.
Во-вторых, у меня нет микроволновой печи для проведения синтезов, поэтому хоть 5 минут, хоть 1 секунду - погоды не делает. Да и если бы была: статья 2002 года, где в авторах целых два Ванга, и при этом проводится хорошо известный процесс получается хорошо известный продукт, но каким-то космическим образом - нет, так дело не пойдет. Знаем мы такие архигнусные статейки, которые пишут всякие якие, зачастую даже не проводя эксперимент и оставляя при этом огромные ослиные уши в описании экспериментальной части от собственной химической безграмотности и отсутствия химической культуры.
Во-вторых, у меня нет микроволновой печи для проведения синтезов, поэтому хоть 5 минут, хоть 1 секунду - погоды не делает. Да и если бы была: статья 2002 года, где в авторах целых два Ванга, и при этом проводится хорошо известный процесс получается хорошо известный продукт, но каким-то космическим образом - нет, так дело не пойдет. Знаем мы такие архигнусные статейки, которые пишут всякие якие, зачастую даже не проводя эксперимент и оставляя при этом огромные ослиные уши в описании экспериментальной части от собственной химической безграмотности и отсутствия химической культуры.
Different Dreams
- Jokermaniak
- Сообщения: 3002
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: Нитростирол
Поменьше бы фантастику читали... А то если каждому узкоглазому на слово (пусть даже и печатное) верить - далеко не уйдешь...ChemNavigator писал(а):Зачем Вам именно этанол, когда синтез и без растворителя можно делать?Для незамещённого бензальдегида время реакции 5 минут, выход 86%.Код: Выделить всё
http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-120014781?journalCode=lsyc20
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
- Jokermaniak
- Сообщения: 3002
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: Нитростирол
А и не нужна химическая. Хватит и бытовой, сам так делал... В данном случае, правда, это явный фейк и звездеж...Masterboy писал(а):Во-первых, большое спасибо коллега ximi! Коротко и ясно.
Во-вторых, у меня нет микроволновой печи для проведения синтезов, поэтому хоть 5 минут, хоть 1 секунду - погоды не делает. Да и если бы была: статья 2002 года, где в авторах целых два Ванга, и при этом проводится хорошо известный процесс получается хорошо известный продукт, но каким-то космическим образом - нет, так дело не пойдет. Знаем мы такие архигнусные статейки, которые пишут всякие якие, зачастую даже не проводя эксперимент и оставляя при этом огромные ослиные уши в описании экспериментальной части от собственной химической безграмотности и отсутствия химической культуры.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя