Получение молочной кислоты из глюкозы при помощи щёлочи

[dump]

Можно описать какие-либо методики, при помощи которых можно получить молочную кислоту из глюкозы при помощи щелочей? Синтезировали ли вы так когда-нибудь молочную кислоту?

[GreenWorld]

Да, конечно. Выписываете со склада по 50кг глюкозы и щёлочи и самостоятельно затаскиваете их в свою лабораторию на 19-й этаж, пешком по лестнице. К концу реакции, молочная кислота накапливается у Вас в мышцах.

[kika]

Синтезировали ли вы так когда-нибудь молочную кислоту?

Вы об этом где-то слышали?

[dump]

Да.

Значительные количества молочной кислоты образуются при действии щелочей на водные растворы простейших сахаристых веществ (моноз). Так, например, из смеси глюкозы и фруктозы («инвертный» сахар) можно получить до 60% молочной кислоты. И в этом случае образуется недеятельная молочная кислота.

[GreenWorld]

чего-то тут недоговорено
ну ладно связь С-О, но надо ещё разорвать С-С и окислить углерод
какая-то хитрая перегруппировка, или кислород из воздуха учавствует?
откуда это вообще ?

[ Post made via Android ]

[chemist]

откуда это вообще ?

Расщепление щёлочью сахаров до МК давно известно:

Chem Rev 1942 v31 pp537-560.pdf

JACS 1938 v60 p2847.pdf

Однако с разработкой более эффективного ферментативного метода, щелочной способ перестал быть актуальным.

[GreenWorld]

ну про молочнокислое брожение я конечно знаю
а вот этого не знал
спасибо за статьи
век живи век учись

[ Post made via Android ]

[dump]

Однако с разработкой более эффективного ферментативного метода, щелочной способ перестал быть актуальным.

Почему ферментный метод более эффективен?

[chemist]

Однако с разработкой более эффективного ферментативного метода, щелочной способ перестал быть актуальным.

Почему ферментный метод более эффективен?

Потому что больше выход (ниже себестоимость), не нужно потом куда-то девать грязную неорганику (образуется из щёлочи, которая делает из МК Na-соль, её надо разбить), да и не такой грязно-вонючий. Конечно, сейчас, с широким использованием ионитов, синтез можно попробовать реализовать на них, но это целое исследование даже не для лаборатории, а для целого отдела НИИ на многие годы (реакция очень неоднозначная и плохо воспроизводимая, возможно поэтому до сих пор и не реализована, насколько мне известно).

[dump]

А как ещё можно получить молочную кислоту из глюкозы, не щелочными и ферментными методами?

[chemist]

А как ещё можно получить молочную кислоту из глюкозы, не щелочными и ферментными методами?

Надо бы ещё порыться в Reaxys, но из претендующих на технологичность методов вроде больше и нет.