Минимальная константа гамета (пара-заместитель)

[kbob]

Нашел таблицу констант гамета
http://geogr.isu.ru/leos/base/subcon.html

бывают ли нейтральные пара-заместители с константой гамета более отрицательной чем у -NMe₂?

-SMe, SiMe₃ или чтонибудь более экзотическое.

[maks]

тиометил это совсем не туда, по памяти он 0.01
можно предположить , что диэтиламин немного сильнее ,чем диметил

[kbob]

тиометил это совсем не туда, по памяти он 0.01
можно предположить , что диэтиламин немного сильнее ,чем диметил

Мне кажется что устойчивость замещенных фенилпентазолов коррелирует с константой гаммета пара-заместителя:
http://en.wikipedia.org/wiki/4-Dimethyl ... lpentazole

Может быть есть заместители "сильнее" диметиламина?

[maks]

вполне может быть, что коррелирует
если это практическая задача , что бы он с шумом не бабахнул
добавить в орто или даже в мета метокси это не вариант ?

[kbob]

вполне может быть, что коррелирует
если это практическая задача , что бы он с шумом не бабахнул
добавить в орто или даже в мета метокси это не вариант ?

Согласно ab-initio расчетам орто-OH повышают стабильность, но я не проверял.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp0484480

[Cherep]

не используйте, пожалуйста, прямые ссылки

[Aleksander]

тиометил это совсем не туда, по памяти он 0.01
можно предположить , что диэтиламин немного сильнее ,чем диметил

У п-диэтиламиногруппы сигма-константа -0,902, у п-дипропиламиногруппы - -0,927
Данные из книжки Эфроса и Квитко "Химия и технология ароматических соединений"

[Jokermaniak]

Мне кажется что устойчивость замещенных фенилпентазолов коррелирует с константой гаммета пара-заместителя:
http://en.wikipedia.org/wiki/4-Dimethyl ... lpentazole

Может быть есть заместители "сильнее" диметиламина?

Есть такой заместитель. Называется "три заместителя"... В пара-положение диэтиламин, в орто - два метокси. Кстати, 1-диметиламино-3,5-диметоксибензол относительно легко получить, а также нетрудно вставить туда аминогруппу именно между кислородами...

[kbob]

тиометил это совсем не туда, по памяти он 0.01
можно предположить , что диэтиламин немного сильнее ,чем диметил

У п-диэтиламиногруппы сигма-константа -0,902, у п-дипропиламиногруппы - -0,927
Данные из книжки Эфроса и Квитко "Химия и технология ароматических соединений"

А азот в составе 5-ти и 6-ти членных гетероциклов может иметь сигма-констату ~ -0.9

[Jokermaniak]

А азот в составе 5-ти и 6-ти членных гетероциклов может иметь сигма-констату ~ -0.9

Ну, про 5 я верю. Сам знаю, что такое пиррол.

А вот про 6 - пруф, пожалуйста!