Неустойчивость порфириновых производных на воздухе

[Phobos]

Имеется производное bacteriochlorophyll - формула основы прилагается, заместители несколько другие, фитиловый хвост гидролизован. В гетероциклах у нас две насыщенные связи и я бы ожидал, что при окислении кислородом воздуха у нас прежде всего появятся там двойные связи вместо простых, т.к. пиррольное кольцо увеличит сопряжение. Однако недавно один спец рассказал, что якобы еще более уязвимым местом являются боковые метилы на пиррольных кольцах, которые на ура окисляются в соотв. бензиловые спирты. Мне это показалось весьма странным - во-первых, что окисление метила в бензил идет настолько спонтанно, во-вторых, неясно почему оно останавливается и не идет дальше в альдегид и кислоту. В общем, выглядит как-то подозрительно, хотя допускаю наличие спецэффектов, хоаратерных для таких систем. Кто в теме, пожалуйста, просветите.

[aber]

Пиррольный α-катион должен быть чертовски устойчив.
Так что шанс окислиться у метила есть

[Jokermaniak]

Реаксис молчит, как Вы и сами, наверное, убедились.

Я работал только с октаэтилпорфиринами, им было глубоко плевать на всякий там воздух.