Гидролиз эфира

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Как считаете, выживет хлор или нет, при гидролизе подобного эфира эквимолярным количеством NaOH (MeOH-H2O) или LiOH (THF-H2O)? Или без изголений не обойтись?

Безымянный.png

Спасибо за конструктив!

[Jokermaniak]

Здравствуйте коллеги!
Как считаете, выживет хлор или нет, при гидролизе подобного эфира эквимолярным количеством NaOH (MeOH-H2O) или LiOH (THF-H2O)? Или без изголений не обойтись?

Безымянный.png

Спасибо за конструктив!

Это, по сути, охлоренный орто-хинолон, да ещё и с акцепторным заместителем. Они и воду-то так себе переживают, а уж со щелочью - вообще без шансов...

Сложные эфиры гидролизуются, однако, не мгновенно - а вот хлор слетает просто вмиг...

[Zord]

Может лучше кислотой снять эфир в данном случае?

[S324]

в конц сернягу на холоду засыпьте, пусть постоит ночьку и на воду льод вылить.
если не пройдет греть ))

[Serty]

Не факт. Для сходных хлоральдегидов лучшим методом гидролиза в хинолон у нас была обработка муравьиной кислотой
Пробовать надо...

[Phobos]

На инозине-хлориде осторожным добавлением NaOMe удается снять ацетаты, не затрагивая хлор.

[himik]

Спасибо всем!

хлор таки сносится, но проблема решена двумя дополнительными стадиями - одномоментный кислый гидролиз эфира и хлора а затем последовательная обработка хлорокисью и водой

[Jokermaniak]

Спасибо всем!

хлор таки сносится, но проблема решена двумя дополнительными стадиями - одномоментный кислый гидролиз эфира и хлора а затем последовательная обработка хлорокисью и водой

Только хотел предложить гидролизовать, а потом охлорить Ну, хорошо, что проблема решена.

[S324]

можно еще с AlCl3 нагреть до 160С

[Nickolas]

Есть еще метод: греть с йодидом натрия в ацетоне.

[S324]

хлор на йод поменяется

[himik]

хлор на йод поменяется

замена галогена не такой уж и легкий процесс - хлор менял на бром около 24 часов...

[KoLoS]

в конц сернягу на холоду засыпьте, пусть постоит ночьку и на воду лёд вылить.
если не пройдет греть ))

можно еще с AlCl3 нагреть до 160С

Больше теоретический интерес: а обычный этилацетат кислой средой удастся гидролизовать? Или каким способом можно, не используя щелочь?

[Jokermaniak]

в конц сернягу на холоду засыпьте, пусть постоит ночьку и на воду лёд вылить.
если не пройдет греть ))

можно еще с AlCl3 нагреть до 160С

Больше теоретический интерес: а обычный этилацетат кислой средой удастся гидролизовать? Или каким способом можно, не используя щелочь?

Можно. Но долго и мучительно.