Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2215
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

Сообщение OrganicChemist » Чт янв 15, 2015 8:37 pm

Уважаемые коллеги, свидетельствую Вам свое почтение и хочу поинтересоваться вот чем: встречали ли Вы в литературе упоминание о реакции системы Bu3SnH/AIBN с карбонильной группой альдегидов и кетонов (кипячение в бензоле). Прошерстил несколько обзоров и многотомное издание "Органические реакции" (Бартона-МакКомби), но так никакой информации и не нашел. Буду глубоко признателен за ссылки на действие упомянутого реагента на полифункциональные молекулы, содержащие кето- или альдегидную группы. Спасибо.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Maloy
Сообщения: 4105
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

Сообщение Maloy » Чт янв 15, 2015 11:19 pm

сами по себе R3SnH и R2SnH2 восстанавливают и кетоны, и альдегиды, реакцию обычно проводят без растворителя при нагревании... будет ли себя подобным образом вести система с AIBN, скорее всего будет... при нагреве AIBN сдохнет, а оловогидрид не успеет израсходоваться, но в бензоле может температуры не хватить...
другое дело в литературе множество примеров использования Bu3SnH/AIBN для дегалогенирования, дегидроксилирования, восстановления галогенангидридов карбоновых кислот и осуществлению этих реакций, присутствие в молекуле карбонильной группы, не мешает... есть также методы силилирования по карбонильной группе системой Bu3SnH/AIBN/силилатор

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2215
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

Сообщение OrganicChemist » Пт янв 16, 2015 12:08 am

Maloy писал(а):сами по себе R3SnH и R2SnH2 восстанавливают и кетоны, и альдегиды, реакцию обычно проводят без растворителя при нагревании...
Дайте какую-нибудь ссылку на это, коллега.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Maloy
Сообщения: 4105
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

Сообщение Maloy » Пт янв 16, 2015 9:05 am

kuivila1961.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2215
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Реагирует ли система Bu3SnH/AIBN с альдегидами/кетонами?

Сообщение OrganicChemist » Пт янв 16, 2015 12:18 pm

Спасибо!
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 14 гостей