SN1, SN2 - активность уходящих групп

[Himfatik]

Здравствуйте товарищи.

Всегда считал что мезилаты активнее чем тозилаты. Пока не прочитал в Бартоне-Оллисе что всё оказывается наоборот (том 5, 526 стр, первая строчка).
Помогите, пожалуйста, разобраться.

Спасибо!

[Phobos]

Тозилат более стабилизирован как уходящая группа из-за делокализации заряда (само кольцо почти не тянет электроны на себя). Если на кольце есть заместители-акцепторы, то стабилизация еще более усиливается. брозилат (бромотозилат) сильно активнее тозилата, а нозилат (нитротозилат) еще активнее его. В алифатическом ряду этот эффект удается получить заменой водородов на фторы, поэтому трифлат активнее их всех.

[Maloy]

все зависит не только от уходящей группы, но и от природы радикала, при котором она находится, природы растворителя и других факторов... например, обычно бромид легче уходит, чем Ts, но в некоторых случаях наоборот Ts уходит легче, чем Br... тоже справедливо и для Ms

[Jokermaniak]

Очень зависит от растворителя. Например, в ароматических растворителях, вроде нитробензола, тозил будет очень сильно активнее мезила. А в воде - активность будет сравнимая.