+++дегидрирование 3-нитро-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолина

[_____Mr_Heisenberg]

Доброго времени суток.
Подскажите, чем лучше провести дегидрирование 3-нитро-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолина

[Гесс]

обратно в хинолин?

Код: Выделить всё

http://www.readcube.com/articles/10.1002%2Fchin.201051139?legacy_browser=77ec84af7360258010603695ae20e091

Код: Выделить всё

https://books.google.de/books?id=uLnlBQAAQBAJ&pg=PA223&lpg=PA223&dq=dehydrogenation+of+tetrahydroquinoline&source=bl&ots=J8kxGzRbEp&sig=k_qT-Wrxo0P4aB01-n0vHltjzi0&hl=en&sa=X&ei=tyQkVYWINoehsAG-o4CgCA&ved=0CEgQ6AEwCA#v=onepage&q=dehydrogenation%20of%20tetrahydroquinoline&f=false

(если ссылка нерабочая то это стр 223 книги Ligand Platforms in Homogenous Catalytic Reactions with Metals: Practice and [...] Ryohei Yamaguchi, Ken-ichi Fujita)
и еще

DOI:

http://dx.doi.org/10.1021/ja506546w

[S324]

кипятить с диоксидом марганца в хлорбензоле

[suprachemister]

а чё DDQ в толуоле в данном случае не подходит?)

[Jokermaniak]

а чё DDQ в толуоле в данном случае не подходит?)

Когда можно обойтись марганцем, лучше им обойтись...

[_____Mr_Heisenberg]

обратно в хинолин?

Код: Выделить всё

http://www.readcube.com/articles/10.1002%2Fchin.201051139?legacy_browser=77ec84af7360258010603695ae20e091

Код: Выделить всё

https://books.google.de/books?id=uLnlBQAAQBAJ&pg=PA223&lpg=PA223&dq=dehydrogenation+of+tetrahydroquinoline&source=bl&ots=J8kxGzRbEp&sig=k_qT-Wrxo0P4aB01-n0vHltjzi0&hl=en&sa=X&ei=tyQkVYWINoehsAG-o4CgCA&ved=0CEgQ6AEwCA#v=onepage&q=dehydrogenation%20of%20tetrahydroquinoline&f=false

(если ссылка нерабочая то это стр 223 книги Ligand Platforms in Homogenous Catalytic Reactions with Metals: Practice and [...] Ryohei Yamaguchi, Ken-ichi Fujita)
и еще

DOI:

http://dx.doi.org/10.1021/ja506546w

Спасибо за ссылки, но мне нужно дегидрировать именно 5,6,7,8-тетрагидрохинолин в хинолин

[_____Mr_Heisenberg]

кипятить с диоксидом марганца в хлорбензоле

А можно подробнее сколько чего брать?

[Гесс]

Спасибо за ссылки, но мне нужно дегидрировать именно 5,6,7,8-тетрагидрохинолин в хинолин

Признаю, дал 1,2,3,4 вместо 5,6,7,8.

[S324]

да, на этот изомер диоксид марганца не пойдет.
тут или палладий на угле или сера

[_____Mr_Heisenberg]

Спасибо за ссылки, но мне нужно дегидрировать именно 5,6,7,8-тетрагидрохинолин в хинолин

Признаю, дал 1,2,3,4 вместо 5,6,7,8.

В моем случае требуется особенная аккуратность с нитрогруппой в 3 положении

[_____Mr_Heisenberg]

да, на этот изомер диоксид марганца не пойдет.
тут или палладий на угле или сера

С серой пробывал, но ничего хорошего не вышло

[Jokermaniak]

С серой пробывал, но ничего хорошего не вышло

Тогда TCQ или DDQ. Первый помягче, второй посильнее. Работают хорошо, но воркап иногда проблемный...

[_____Mr_Heisenberg]

С серой пробывал, но ничего хорошего не вышло

Тогда TCQ или DDQ. Первый помягче, второй посильнее. Работают хорошо, но воркап иногда проблемный...

TCQ - это хлоранил?

[Jokermaniak]

TCQ - это хлоранил?

Он, родимый. TetraChloroQuinone

В принципе, тетрагидрохинолин он, скорее всего, не возьмет, и придется брать DDQ. Однако попробовать стоит - всё же DDQ стоит куда дороже...

[_____Mr_Heisenberg]

Всем огромное спасибо за предоставленную информацию