Взаимодействие кетона с алкилгалогенидом

[jazzai]

Здравствуйте интересует такая реакция. Взаимодействия ацетилацетона с метилбромидом.
Мои мысли: я думаю что будет присоединяться бром. к карбонильному атому углерода. Но что делать с метильной группировкой? Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет, ну эт чисто мое мнение.
Верны ли мои рассуждения? Прошу помощьи. В книжках различных смотрел, ничего не нашел, кроме того как кетоны взаимодействуют с алкилмагнийбромидами)
Спасибо за различную помощьь)

[Jokermaniak]

В присутствии основания тупо пойдет алкилирование ацетилацетона. В зависимости от основания и условий поимеем либо O-алкилированный енол, либо алкилированный по среднему углероду ацетилацетон. Оба синтеза известные (хотя, конечно, работают обычно с метилиодидом - просто удобнее).

Есть ещё небольшой, но всё же шанс каким-нибудь супер-пупер супероснованием утворить из бромметана карбен - а что он будет делать, вообще ХЗ. Наверное хелетропно присоединится кратной связи С=О, давая эпоксид. Ну а большая часть этого карбена скорее всего сдохнет сама, не дожив до встречи с ацетилацетоном...

[Jokermaniak]

Давайте сделаем РНО:

я думаю что будет присоединяться бром

С чего бы? У нас же бромметан - ковалентное соединение. И бром оттуда не выскочит просто так, и никуда не присоединится...

Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет

У амина есть неподеленная пара, он электрофил. а чего добился метилбромид а у метилбромида неподеленные пары только на броме, и они, мягко говоря, не особо реакционноспособны.

Вам бы книжек почитать. Реутова, или Робертса-Кассерио. Лучше Реутова...

[jazzai]

Спасибо большое, как раз Реутова и начал читать) Почему то в голову не приходило алкилирование)