Эпоксидирование

[Son'ka]

Здравствуйте, хочу провести эпоксидирование винилбензоксазола надбензойной кислотой. Как думаете какие перегруппировки могут быть?

[Jokermaniak]

Здравствуйте, хочу провести эпоксидирование винилбензоксазола

Здравствуйте. Винилбензоксазолов существует 5 штук. Вам какого?

надбензойной кислотой

А почему надбензойной? Обычно m-CPBA используют.

Как думаете какие перегруппировки могут быть?

См выше - зависит от субстрата. Но вообще, я бы не особо беспокоился по этому поводу. Если правильно подобрать условия, эпоксидировать можно очень мягко и нежно...

[Ann.tkin]

А какие 5 штук винилбензоксазолов существуют?

[Jokermaniak]

А какие 5 штук винилбензоксазолов существуют?

Винил можно ткнуть в любое из 4-х свободных положений бензольного кольца, и на оксазольный углерод...

[tixmir]

а как от положения винила зависит выход реакции с мхпк ?

[Jokermaniak]

а как от положения винила зависит выход реакции с мхпк ?

Зависит однозначно. Хотя бы потому, что от положения сильно зависит электронная плотность на двойной связи. Это из очевидного - но наверняка есть ещё факторы.

Да и речь была не совсем про выход, а про перегруппировки. Я ХЗ почему ТС их так боится, но вопрос стоял так...

[Phobos]

Эпоксидирование разными пербензойными кислотами - распространенная штука. MCPBA используют потому, что она может долго храниться. Но цена ее выше, чем просто бензойной, которую можно легко превратить в пероксикислоту с перекисью водорода и сразу же использовать. Для больших количеств это предпочтительнее. Моноперкосифталевую тоже часто встречал в промышленных процессах.

[tixmir]

а как от положения винила зависит выход реакции с мхпк ?

Зависит однозначно. Хотя бы потому, что от положения сильно зависит электронная плотность на двойной связи. Это из очевидного - но наверняка есть ещё факторы.

Да и речь была не совсем про выход, а про перегруппировки. Я ХЗ почему ТС их так боится, но вопрос стоял так...

Хм, вопрос был не зависит или нет, а как зависит.

[StYV]

Проще всего эпоксидировать мононадфталевой кислотой, исходник фталевый ангидрид - многотоннажный продукт. И эта реакция легко проводится in situ.
Так что коллега Phobos прав.
С уважением StYV.

[Jokermaniak]

Хм, вопрос был не зависит или нет, а как зависит.

В общем случае, чем выше плотность, тем лучше. Как минимум по причине побочки в виде N-оксида.

[maks]

мягче всего это перекись в присудствии молибдатов

[Ann.tkin]

У меня вопрос, может ли смесь энантиомеров давать депрессию температуры и разные пятна на тсх?

[Гесс]

У меня вопрос, может ли смесь энантиомеров давать депрессию температуры и разные пятна на тсх?

смотря что вы вкладываете в понятие энантиомеры. Выше речь шла об изомерах. Да, смесь изомеров может (и по хорошему - должна).

[Jokermaniak]

У меня вопрос, может ли смесь энантиомеров давать депрессию температуры и разные пятна на тсх?

смотря что вы вкладываете в понятие энантиомеры. Выше речь шла об изомерах. Да, смесь изомеров может (и по хорошему - должна).

Да и смесь энантиомеров тоже дает супрессию (обычно) температуры плавления по сравнению с чистыми энантиомерами. А вот на ТСХ, если фаза не хиральная, пятно обязано быть одно...

[Vittorio]

У меня вопрос, может ли смесь энантиомеров давать депрессию температуры

может, но необязательно. Может быть и так, что энантиомеры (оба) имеют т.пл. ниже, чем рацемат..

и разные пятна на тсх?

если пластинка не хиральная, то вряд ли=)